2-bromo-3-methoxy-5-methylphenol | 36661-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxy-5-methylphenol
• 英文别名: 2-Brom-3-methoxy-5-methyl-phenol
• CAS: 36661-64-0
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: DYYKOEWGLIGYJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methoxy-5-methylphenol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 乙醇 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 四氯化钛 、 sodium iodide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 3,3'-diacetyl-6,6'-dimethoxy-4,4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl dimethyl dicarbonate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（+）-Kotanin的第一个不对称合成及其绝对构型的分配

  摘要：

  描述了天然存在的（+）-Kotanin的第一个不对称合成。关键步骤涉及氰尿酸盐中间体的分子内氧化偶联和弗里斯重排。通过CD光谱法将（+）-Kotanin的绝对构型指定为S。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00117-1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基苯酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-bromo-3-methoxy-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Desertorin C 两种阻转异构体的形式合成以及从联苯轴到螺中心及其反向的手性转移示例

  摘要：

  关于对映体纯形式的 4,4',7,7'-四甲氧基-5,5'-二甲基-6,8'-双香豆素 (desertorin C) (11) 的合成，反应产物的非对映体比例2-异丙氧基-6-甲氧基-4-甲基苯基溴化镁(24)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3,5-三甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑(23)，介于2,4-之间二甲氧基-6-甲基苯基溴化镁(37)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑(36)和2,4-二甲氧基-6-之间探索了（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基苯基溴化镁（46）和恶唑（36）。最后提到的反应的主要产物转化为(S,4S)-4-isopropyl-2-(2'-hydroxymethyl-4',6,6'-trimethoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl-6 -yl)-4,5-dihydroxazole(49)，其轴向构型通过单晶

  DOI：

  10.1071/ch99134

文献信息

• Reactions with thioethoxide ion in dimethylformamide. I. Selective demethylation of aryl methyl ethers
  作者：GI Feutrill、RN Mirrington

  DOI：10.1071/ch9721719

  日期：——

  Recent methods for demethylating aryl methyl ethers have been briefly reviewed, especially methods involving the use of nucleophilic reagents. Sodium thioethoxide dissolved in N,N-dimethylformamide has been developed as a powerful new reagent for demethylating aryl methyl ethers cleanly and rapidly in high yield. The reaction conditions can be controlled so that aromatic bromo substituents or isolated olefinic bonds are unaffected. Of special interest has been the selective monodemethylation of the methyl ethers of di- and tri-hydric phenols, exemplified by the isolation in high yield of orcinol monomethyl ether, p-methoxyphenol, guaiacol, and phloroglucinol dimethyl ether from the respective fully O-methylated compounds. An exception was pyrogallol trimethyl ether which afforded pyrogallol 1-monomethyl ether in high yield.

  对最近的芳基甲基醚脱甲基方法进行了简要回顾，尤其是涉及使用亲核试剂的方法。 使用亲核试剂的方法。硫代乙醇钠 溶于 N,N-二甲基甲酰胺中 已被开发为一种强大的新试剂，可干净利落地使芳基甲基醚脱甲基化。 高产率、清洁、快速地使芳基甲基醚脱甲基化的新试剂。反应条件 可以控制反应条件，使芳香溴取代基或孤立的烯烃键不受影响。特别令人感兴趣的是 的甲基醚的选择性单去甲基化反应。 二水和三水酚的甲基醚的选择性单去甲 酚的选择性单甲基化，例如高产率地分离出orcinol 单甲醚、对甲氧基苯酚、愈创木酚和氯代葡萄糖醛二甲醚 从各自完全 O-甲基化的 化合物。但焦醛三甲醚是个例外，它可以得到 高产率的焦醛 1-单甲醚。
• A formal synthesis of both atropenantiomers of desertorin C
  作者：Rekha V. Kyasnoor、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/a808146h

  日期：——

  Asymmetric synthesis of both enantiomers of 1,1′-(2′,4-dihydroxy-6,6′-dimethoxy-2,4′-dimethylbiphenyl-3,3′-diyl)bisethanone allows the formal synthesis of both enantiomers of 4,4′,7,7′-tetramethoxy-5,5′-dimethyl-6,8′- bicoumarin (desertorin C).

  1,1′-(2′,4-二羟基-6,6′-二甲氧基-2,4′-二甲基联苯-3,3′-二基)双乙酮的两种对映体的不对称合成使得4,4′,7,7′-四甲氧基-5,5′-二甲基-6,8′-双香豆素（沙漠美素C）的正式合成成为可能。
• Formal Synthesis of Both Atropomers of Desertorin C and an Example of Chirality Transfer from a Biphenyl Axis to a Spiro Centre and its Reverse
  作者：Robert W. Baker、Rekha V. Kyasnoor、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch99134

  日期：——

  crystal X-raystructural determination. The similar product(S,4S)-2-(2′,4′,6-trimethoxy-4,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl-6-yl)-4,5-dihydrooxazole(43) was converted into(S)-1-(2,4′,6′-trimethoxy-4,6′-biphenyl-2-yl)ethanone(57) which furnished(S)-1-(2′,4′,6-trimethoxy-4,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl-2-yl)acetamide(58) (43%) and(S)-2,7′-dimethoxy-3′,5′,6-trimethylspiro[cyclohexa-2,5-diene-1,1′-(1H)isoindole]-4-one(61)

  关于对映体纯形式的 4,4',7,7'-四甲氧基-5,5'-二甲基-6,8'-双香豆素 (desertorin C) (11) 的合成，反应产物的非对映体比例2-异丙氧基-6-甲氧基-4-甲基苯基溴化镁(24)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3,5-三甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑(23)，介于2,4-之间二甲氧基-6-甲基苯基溴化镁(37)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑(36)和2,4-二甲氧基-6-之间探索了（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基苯基溴化镁（46）和恶唑（36）。最后提到的反应的主要产物转化为(S,4S)-4-isopropyl-2-(2'-hydroxymethyl-4',6,6'-trimethoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl-6 -yl)-4,5-dihydroxazole(49)，其轴向构型通过单晶
• The first asymmetric synthesis of the naturally occurring (+)-Kotanin and the assignment of its absolute configuration
  作者：Guo-Qiang Lin、Min Zhong

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00117-1

  日期：1997.5

  The first asymmetric synthesis of the naturally occurring (+)-Kotanin is described. The key steps involve the intramolecular oxidative coupling of the cyanocuprate intermediate and the Fries rearrangement. The absolute configuration of (+)-Kotanin was assigned as aS by CD spectroscopic method.

  描述了天然存在的（+）-Kotanin的第一个不对称合成。关键步骤涉及氰尿酸盐中间体的分子内氧化偶联和弗里斯重排。通过CD光谱法将（+）-Kotanin的绝对构型指定为S。