5-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazole[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester | 63665-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazole[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyrimidine-2-carboxylate；1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；[1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid, 7-hydroxy-5-methyl-, methyl ester；methyl 5-methyl-7-oxo-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 63665-74-7
• 化学式: C₈H₈N₄O₃
• mdl: MFCD03285398
• 分子量: 208.177
• InChiKey: DTIPYFGDNUVQTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazole[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 三氧化硫 、 水 、 硝酸 作用下， 反应 61.0h， 生成 5-Methyl-6-nitro-7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kofman; Uvarova; Kartseva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1784 - 1793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5-氨基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazole[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型 1,2,4-三唑衍生物的设计、合成和机理研究

  摘要：

  设计、合成了新型 5-氨基-1,2,4-三唑衍生物及其环化的 1,2,4-三唑并 [1,5- a ] 嘧啶类似物，并评估了它们的抗菌活性。它们对五种细菌菌株（耐甲氧西林金进行了测试的金黄色葡萄球菌（MRSA），大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌，鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌）使用环丙沙星作为阳性对照和针对两种真菌菌株（白色念珠菌和Ç .neoformans ) 使用氟康唑和两性霉素 B 作为阳性对照。化合物9、13a和13b对白色念珠菌显示出高至中度的抗真菌活性（MIC 值 = 4–32 µg/ml），具有相当大的安全性；在高达 32 µg/mL 的浓度下未检测到对人胚胎肾或红细胞的细胞毒性。此外， 与参考药物氟康唑 (IC 50  = 0.25 µM)相比，化合物9对兰甾醇 14α-脱甲基酶 (IC 50 = 0.27 µM)显示出显着的抑制活性。化合物9与细胞色素 P450 酶活性位点的分子对接揭

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104841

文献信息

• Discovery, Structural Optimization, and Mode of Action of Essramycin Alkaloid and Its Derivatives as Anti-Tobacco Mosaic Virus and Anti-Phytopathogenic Fungus Agents
  作者：Tienan Wang、Shan Yang、Hongyan Li、Aidang Lu、Ziwen Wang、Yingwu Yao、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06006

  日期：2020.1.15

  quality and are difficult to control. Marine natural products (MNPs) have become an important source of drug candidates with new biological mechanisms. Marine natural product essramycin (1) was found to have good anti-tobacco mosaic virus (TMV) and anti-phytopathogenic fungus activities for the first time. A series of essramycin derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their bioactivity

  植物病害严重影响作物的产量和质量，难以控制。海洋天然产物（MNP）已成为具有新生物学机制的候选药物的重要来源。首次发现海洋天然产物埃斯霉素（1）具有良好的抗烟草花叶病毒（TMV）和抗植物病原性真菌活性。设计，合成并评价了一系列的埃霉素衍生物，并对其生物活性进行了评估。这些化合物大多数显示出比对照利巴韦林更大的抗病毒作用。化合物7e和8f的抗病毒活性大于宁南霉素（目前使用最广泛的抗病毒剂），因此成为新型抗病毒先导化合物。作为主要化合物，选择了7e进行进一步的抗病毒机制研究。结果表明7e可以抑制病毒的组装并促进20S盘蛋白的聚集。针对14种植物致病真菌的杀真菌活性测试表明，埃斯霉素类似物具有广谱杀真菌活性。化合物5b在50μg/ mL的浓度下对14种植物致病真菌中的大多数显示出超过50％的抑制率。目前的研究为埃斯霉素生物碱在作物保护中的应用奠定了坚实的基础。
• 生物碱essramycin及其衍生物在抗植物病毒 中的应用
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN110679602B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明为生物碱essramycin及其衍生物在抗植物病毒中的应用，所述的生物碱essramycin的化学结构式如下所示，具体的说是生物碱essramycin及其衍生物用作抗植物病毒剂，所述用作抗植物病毒剂是用于烟草花叶病毒、辣椒病毒、水稻病毒、番茄病毒、甘薯病毒、马铃薯病毒、瓜类病毒及玉米矮花叶病毒。
• Design, synthesis and mechanistic study of new 1,2,4-triazole derivatives as antimicrobial agents
  作者：Noha H. Amin、Mohamed T. El-Saadi、Ahmed A. Ibrahim、Hamdy M. Abdel-Rahman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104841

  日期：2021.6

  Compounds 9, 13a and 13b showed high to moderate antifungal activities against candida albicans (MIC values = 4–32 µg/ml), with considerable safety profiles; where no cytotoxicity against human embryonic kidney or red blood cells were detected at concentrations up to 32 µg/mL. Furthermore, compound 9 showed significant inhibitory activity against lansterol 14α-demethylase (IC50 = 0.27 µM), compared

  设计、合成了新型 5-氨基-1,2,4-三唑衍生物及其环化的 1,2,4-三唑并 [1,5- a ] 嘧啶类似物，并评估了它们的抗菌活性。它们对五种细菌菌株（耐甲氧西林金进行了测试的金黄色葡萄球菌（MRSA），大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌，鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌）使用环丙沙星作为阳性对照和针对两种真菌菌株（白色念珠菌和Ç .neoformans ) 使用氟康唑和两性霉素 B 作为阳性对照。化合物9、13a和13b对白色念珠菌显示出高至中度的抗真菌活性（MIC 值 = 4–32 µg/ml），具有相当大的安全性；在高达 32 µg/mL 的浓度下未检测到对人胚胎肾或红细胞的细胞毒性。此外， 与参考药物氟康唑 (IC 50  = 0.25 µM)相比，化合物9对兰甾醇 14α-脱甲基酶 (IC 50 = 0.27 µM)显示出显着的抑制活性。化合物9与细胞色素 P450 酶活性位点的分子对接揭
• Kofman; Uvarova; Kartseva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1784 - 1793
  作者：Kofman、Uvarova、Kartseva、Uspenskaya

  DOI：——

  日期：——