(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)(morpholino)methanone | 921225-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)(morpholino)methanone
• 英文别名: 5-amino-3-(morpholin-4-ylcarbonyl)-1,2,4-triazole；(3-amino-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 921225-11-8
• 化学式: C₇H₁₁N₅O₂
• 分子量: 197.197
• InChiKey: GIJIMTXPJISLKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)(morpholino)methanone 、 2-环己基亚基环己烷-1-酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2'-(morpholin-4-ylcarbonyl)-5',6',7',8'-tetrahydro-4'H-spiro[cyclohexane-1,9'-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazoline]
  参考文献：
  名称：

  合成，结构和4a的一些反应”，5'，6'，7'，8'，8a'六氢-4' ħ -螺[环己烷-1,9' - [1,2,4]三唑并[5 ，1- b ]-喹唑啉]

  摘要：

  2'-取代5'，6'，7'，8'-四氢-4' ħ -螺[环己烷-1,9' - [1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉] 3A- d通过3-取代的-5-氨基-1,2,4-三唑的缩合合成1A-d与2-亚环己基环己酮2在DMF中。化合物3与钠硼氢化氢化在乙醇中，得到2'-取代的顺式-4a”，5'，6'，7'，8'，8a'六氢-4' ħ -螺[环己烷-1,9' -[1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉] 4a-d高产。化合物的烷基化，酰化和磺酰化反应4被研究了。根据包括HSQC，HMBC，NOESY技术在内的NMR测量确定合成的化合物的结构，并通过6和11b的X射线分析对其进行确认。所述的合成方案提供了快速获得新颖且被不同取代的氢化[1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450527
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 5-氨基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以33.7%的产率得到(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型 1,2,4-三唑衍生物的设计、合成和机理研究

  摘要：

  设计、合成了新型 5-氨基-1,2,4-三唑衍生物及其环化的 1,2,4-三唑并 [1,5- a ] 嘧啶类似物，并评估了它们的抗菌活性。它们对五种细菌菌株（耐甲氧西林金进行了测试的金黄色葡萄球菌（MRSA），大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌，鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌）使用环丙沙星作为阳性对照和针对两种真菌菌株（白色念珠菌和Ç .neoformans ) 使用氟康唑和两性霉素 B 作为阳性对照。化合物9、13a和13b对白色念珠菌显示出高至中度的抗真菌活性（MIC 值 = 4–32 µg/ml），具有相当大的安全性；在高达 32 µg/mL 的浓度下未检测到对人胚胎肾或红细胞的细胞毒性。此外， 与参考药物氟康唑 (IC 50  = 0.25 µM)相比，化合物9对兰甾醇 14α-脱甲基酶 (IC 50 = 0.27 µM)显示出显着的抑制活性。化合物9与细胞色素 P450 酶活性位点的分子对接揭

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104841

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING MUSCULAR DYSTROPHIES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE DYSTROPHIES MUSCULAIRES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2022055926A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  The present disclosure relates to compounds that increase sarcospan expression. The disclosure further relates to methods of treating a disease related to diminution or dysfunction of a dystrophin-related complex in a subject in need thereof.

  本公开涉及增加肌肉蛋白表达的化合物。本公开进一步涉及治疗与受体需要的肌肉蛋白复合物减少或功能障碍相关的疾病的方法。
• Synthesis of esters and amides of 5-amino-1,2,4-triazole-3-carboxylic and 5-amino-1,2,4-triazol-3-ylacetic acids
  作者：V. M. Chernyshev、A. V. Chernysheva、V. A. Taranushich

  DOI：10.1134/s1070427206050168

  日期：2006.5

  Various synthetic routes to esters and amides of 5-amino-1,2,4-triazole-3-carboxylic and 5-amino-1, 2,4-triazol-3-ylacetic acids were examined.
• Design, synthesis and mechanistic study of new 1,2,4-triazole derivatives as antimicrobial agents
  作者：Noha H. Amin、Mohamed T. El-Saadi、Ahmed A. Ibrahim、Hamdy M. Abdel-Rahman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104841

  日期：2021.6

  Compounds 9, 13a and 13b showed high to moderate antifungal activities against candida albicans (MIC values = 4–32 µg/ml), with considerable safety profiles; where no cytotoxicity against human embryonic kidney or red blood cells were detected at concentrations up to 32 µg/mL. Furthermore, compound 9 showed significant inhibitory activity against lansterol 14α-demethylase (IC50 = 0.27 µM), compared

  设计、合成了新型 5-氨基-1,2,4-三唑衍生物及其环化的 1,2,4-三唑并 [1,5- a ] 嘧啶类似物，并评估了它们的抗菌活性。它们对五种细菌菌株（耐甲氧西林金进行了测试的金黄色葡萄球菌（MRSA），大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌，鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌）使用环丙沙星作为阳性对照和针对两种真菌菌株（白色念珠菌和Ç .neoformans ) 使用氟康唑和两性霉素 B 作为阳性对照。化合物9、13a和13b对白色念珠菌显示出高至中度的抗真菌活性（MIC 值 = 4–32 µg/ml），具有相当大的安全性；在高达 32 µg/mL 的浓度下未检测到对人胚胎肾或红细胞的细胞毒性。此外， 与参考药物氟康唑 (IC 50  = 0.25 µM)相比，化合物9对兰甾醇 14α-脱甲基酶 (IC 50 = 0.27 µM)显示出显着的抑制活性。化合物9与细胞色素 P450 酶活性位点的分子对接揭
• Synthesis, structure and some reactions of 4a',5′,6′,7′,8′,8a'-hexahydro-4′<i>H</i>-spiro[cyclohexane-1,9′-[1,2,4]triazolo[5,1-<i>b</i>]-quinazolines]
  作者：Victor M. Chernyshev、Dmitry A. Khoroshkin、Andrey N. Sokolov、Vitaly A. Taranushich、Eugene S. Gladkov、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Sergey M. Desenko

  DOI：10.1002/jhet.5570450527

  日期：2008.9

  2′-Substituted 5′,6′,7′,8′-tetrahydro-4′H-spiro[cyclohexane-1,9′-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolines] 3a-d were synthesized by condensation of 3-substituted 5-amino-1,2,4-triazoles 1a-d with 2-cyclohexylidene cyclohexanone 2 in DMF. The compounds 3 were hydrogenated with sodium borohydride in ethanol to give 2′-substituted cis-4a',5′,6′,7′,8′,8a'-hexahydro-4′H-spiro[cyclohexane-1,9′-[1,2,4]triazolo[5

  2'-取代5'，6'，7'，8'-四氢-4' ħ -螺[环己烷-1,9' - [1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉] 3A- d通过3-取代的-5-氨基-1,2,4-三唑的缩合合成1A-d与2-亚环己基环己酮2在DMF中。化合物3与钠硼氢化氢化在乙醇中，得到2'-取代的顺式-4a”，5'，6'，7'，8'，8a'六氢-4' ħ -螺[环己烷-1,9' -[1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉] 4a-d高产。化合物的烷基化，酰化和磺酰化反应4被研究了。根据包括HSQC，HMBC，NOESY技术在内的NMR测量确定合成的化合物的结构，并通过6和11b的X射线分析对其进行确认。所述的合成方案提供了快速获得新颖且被不同取代的氢化[1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉的途径。