(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-{[3-(N'-isobutyryl-hydrazinocarbonyl)-4-methoxy-phenylaminooxalyl]-amino}-pentanoic acid tert-butyl ester | 436142-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-{[3-(N'-isobutyryl-hydrazinocarbonyl)-4-methoxy-phenylaminooxalyl]-amino}-pentanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 436142-52-8
• 化学式: C₂₈H₄₃N₅O₉
• 分子量: 593.678
• InChiKey: CYZJRMZCMBQTPT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  190.26
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-{[3-(N'-isobutyryl-hydrazinocarbonyl)-4-methoxy-phenylaminooxalyl]-amino}-pentanoic acid tert-butyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[[2-[4-methoxy-3-[(2-methylpropanoylamino)carbamoyl]anilino]-2-oxoacetyl]amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种诱导肽中 β-折叠和相互作用的非天然氨基酸

  摘要：

  本文介绍了一种独特的氨基酸，它可以很容易地掺入肽中，使它们折叠成 β 片状结构，通过 β 片层相互作用形成二聚体。这种新氨基酸 Orn(i-PrCO-Hao) 由一个鸟氨酸残基和 β 链模拟氨基酸 Hao 组成 [J. 是。化学 社会。2000, 122, 7654−7661] 连接到其侧链。当 Orn(i-PrCO-Hao) 结合到肽中或附加到其 N 端时，Hao 基团与三个后续残基氢键形成 β 片状结构。氨基酸 Orn(i-PrCO-Hao) 作为其 Fmoc 衍生物 Fmoc-Orn(i-PrCO-Hao)-OH (3) 很容易用于肽合成。

  DOI：

  10.1021/ja025699i
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-N-isobutyryl-2-methoxybenzohydrazide 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-{[3-(N'-isobutyryl-hydrazinocarbonyl)-4-methoxy-phenylaminooxalyl]-amino}-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种诱导肽中 β-折叠和相互作用的非天然氨基酸

  摘要：

  本文介绍了一种独特的氨基酸，它可以很容易地掺入肽中，使它们折叠成 β 片状结构，通过 β 片层相互作用形成二聚体。这种新氨基酸 Orn(i-PrCO-Hao) 由一个鸟氨酸残基和 β 链模拟氨基酸 Hao 组成 [J. 是。化学 社会。2000, 122, 7654−7661] 连接到其侧链。当 Orn(i-PrCO-Hao) 结合到肽中或附加到其 N 端时，Hao 基团与三个后续残基氢键形成 β 片状结构。氨基酸 Orn(i-PrCO-Hao) 作为其 Fmoc 衍生物 Fmoc-Orn(i-PrCO-Hao)-OH (3) 很容易用于肽合成。

  DOI：

  10.1021/ja025699i