(3-bromobut-1-yn-1-yl)cyclohexane | 1239969-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (3-bromobut-1-yn-1-yl)cyclohexane
• 英文别名: 3-bromobut-1-ynylcyclohexane
• CAS: 1239969-24-4
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: QYXDJCCXLMFKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (3-bromobut-1-yn-1-yl)cyclohexane 在 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-cyclohexyl-2-methyl-3-butynoic acid
  参考文献：
  名称：

  一个老问题的复兴：2-炔烃与二氧化碳的高度区域选择性羧化

  摘要：

  通过仔细调节不同的反应参数（包括金属，溶剂，温度和添加剂），已开发出在CO 2大气压下，空间效应控制的锌介导的不同2-炔基溴化物的羧化反应。伯2-炔基溴化物可提供2-取代的2,3-烯丙酸，而仲2-炔基溴化物的羧化则可得到3-链炔酸，且得率较高。已经提出了观察到的区域选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1002/chem.201503494
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexylbut-3-yn-2-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到(3-bromobut-1-yn-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的炔丙基溴与烷基格氏试剂的偶联

  摘要：

  炔丙基溴与烷基镁试剂的铁催化交叉偶联反应可在光滑条件下提供丙二烯或炔丙基偶联的产物，并能耐受官能团的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800849

文献信息

• Selective Propargylation of Azo Compounds with Barium Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Takanori Koide、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0029-1219944

  日期：2010.6

  A Barbier-type propargylation of azo compounds with γ-trialkylsilylated propargylic bromides has been achieved using reactive barium as a low-valent metal in THF. Corresponding propargylated hydrazines (α-adducts) were exclusively formed not only from azobenzenes (diaryldiazenes) but also from dialkyl azodicarboxylates. This method is also applicable to γ-alkylated or γ-phenylated propargylic bromides

  已经使用活性钡作为 THF 中的低价金属实现了偶氮化合物与 γ-三烷基甲硅烷基化炔丙基溴的 Barbier 型炔丙基化。相应的炔丙基化肼（α-加合物）不仅由偶氮苯（二芳基二氮烯）而且还由偶氮二羧酸二烷基酯形成。该方法也适用于 γ-烷基化或 γ-苯基化炔丙基溴，仅提供所需的炔丙基化产物。