4,6-O-benzylidene-3-O-trimethylsilyl-D-glucal | 77453-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-3-O-trimethylsilyl-D-glucal
• 英文别名: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-trimethylsilyl-D-arabinohex-1-enitol；[(2R,4aR,8R,8aR)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 77453-79-3；77481-86-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄Si
• 分子量: 306.434
• InChiKey: QYTPPPQHKJJZGR-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3-O-benzoyl-4,6-benzylidene-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 401.0h， 生成 4,6-O-benzylidene-3-O-trimethylsilyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  Guthrie, R. D. (Gus); Irvine, Robert W.; Jenkins, Ian D., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2499 - 2508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel 13 O→C silyl rearrangement in carbohydrate chemistry: Synthesis of α-D-glycopyranosyltrimethylsilanes
  作者：Valérie Pedretti、Alain Veyrières、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97585-4

  日期：1990.1

  Reductive lithiation of 2-O-trimethylsilyl derivatives of phenyl thiogluco and -galactopyranosides gives rise to a 13 O→C silyl migration leading to α-D-gluco and -galctopyranosyltrimethylsilanes in good yields. The expected β-elimination is observed to a small extent in the case of a 23-di-O-trimethylsilyl derivative of phenyl thioglucopyranoside where a tandem 13 O→C 14 O→O silyl rearrangement occurs

  苯基硫代葡萄糖和-半乳糖吡喃糖苷的2- O-三甲基甲硅烷基衍生物的还原锂化反应导致13 O→C甲硅烷基迁移，从而以高收率得到α-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖基三甲基硅烷。在苯硫基葡糖吡喃糖苷的23-二-O-三甲基甲硅烷基衍生物发生串联13 O→C 14 O→O甲硅烷基重排的情况下，在很小的程度上观察到了预期的β-消除，但该反应是唯一的可能的反应。苯硫基甘露聚糖吡喃糖苷的O-甲硅烷基化衍生物的情况。
• PEDRETTI, VALERIE;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 77-88
  作者：PEDRETTI, VALERIE、VEYRIERES, ALAIN、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Guthrie, R. D. (Gus); Irvine, Robert W.; Jenkins, Ian D., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2499 - 2508
  作者：Guthrie, R. D. (Gus)、Irvine, Robert W.、Jenkins, Ian D.

  DOI：——

  日期：——