Methyl 7-hydroxycycloheptene-1-carboxylate | 865780-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 7-hydroxycycloheptene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-hydroxycycloheptene-1-carboxylate
• CAS: 865780-26-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZIKRAHGXDVQVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-hydroxycycloheptene-1-carboxylate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 chiral diaminophosphine oxide 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物：DIAPHOX，Pd催化Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物的Pd催化不对称烯丙基胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]由外消旋的森田-贝利斯-希尔曼加合物制备的烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应在Pd催化剂，手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）和BSA的存在下进行，得到了相应的手性氮杂-森田-拜利斯-希尔斯曼加合物衍生物，收率高达99％ee，产率极高。环状反应产物可以转化成各种合成有用的化合物，例如手性环状β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0700207
• 作为产物：
  描述：

  1-烯庚醛 在 奎宁环 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 7-hydroxycycloheptene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Morita–Baylis–Hillman adducts via sequential MBH and ring-closing-metathesis reactions

  摘要：

  Using a tandem Morita-Baylis-Hiliman (MBH) and ring-closing-metathesis (RCM) sequence, an alternative high yielding method for the construction of intramolecular Morita-Baylis-Hillman (IMBH) mono- and bicyclic functionalized cycloalkenols is reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.066

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Morita−Baylis−Hillman Adduct Derivatives Using Chiral Diaminophosphine Oxides:  DIAPHOXs
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takashi Fukuyama、Eri Yamamoto、Shinji Tamura、Tomoaki Fukuda、Takayoshi Matsumoto、Yuichi Akimoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol0700207

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Asymmetric allylic amination of allylic carbonates prepared from racemic Morita-Baylis-Hillman adducts proceeded in the presence of Pd catalyst, chiral diaminophosphine oxide (DIAPHOX), and BSA, affording the corresponding chiral aza-Morita-Baylis-Hillman adduct derivatives in excellent yield with up to 99% ee. The cyclic reaction products could be converted into various synthetically

  [反应：见正文]由外消旋的森田-贝利斯-希尔曼加合物制备的烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应在Pd催化剂，手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）和BSA的存在下进行，得到了相应的手性氮杂-森田-拜利斯-希尔斯曼加合物衍生物，收率高达99％ee，产率极高。环状反应产物可以转化成各种合成有用的化合物，例如手性环状β-氨基酸。
• Intramolecular Morita–Baylis–Hillman adducts via sequential MBH and ring-closing-metathesis reactions
  作者：Marie E. Krafft、Eun-Ho Song、Ryan J. Davoile

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.066

  日期：2005.9

  Using a tandem Morita-Baylis-Hiliman (MBH) and ring-closing-metathesis (RCM) sequence, an alternative high yielding method for the construction of intramolecular Morita-Baylis-Hillman (IMBH) mono- and bicyclic functionalized cycloalkenols is reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.