Boc-L-Ser(tBu)-L-Ser-OMe | 930285-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ser(tBu)-L-Ser-OMe
• 英文别名: Boc-Ser(tBu)-Ser-OMe；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 930285-18-0
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₇
• 分子量: 362.423
• InChiKey: XQOGBXFEUKFFQO-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ser(tBu)-L-Ser-OMe 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 2'-(2-tert-butoxy-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-4,5,4',5'-tetrahydro-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of IB-01211, a Cyclic Peptide Containing 2,4-Concatenated Thia- and Oxazoles, via Hantzsch Macrocyclization

  摘要：

  An efficient and versatile convergent synthesis of IB-01211 based on a combination of peptide and heterocyclic chemistry is described. The key step in the synthesis is macrocyclization through intramolecular Hantzsch formation of the thiazole ring. Dehydration of a free primary alcohol to furnish the exocyclic methylidene present in the natural product was applied during the macrocyclization.

  DOI：

  10.1021/ol063023c
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到Boc-L-Ser(tBu)-L-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  在硫肽的酶促大环化中截获“Bycroft-Gowland”中间体

  摘要：

  硫肽是一大类经过高度修饰的大环肽天然产物，它们通过存在取代的含氮杂环核心而统一。早期的工作表明，该核心可能是由两个脱氢丙氨酸通过酶催化的氮杂-[4+2] 环加成作用形成的，得到环状半胺醛中间体。然后，这种常见的中间体可以沿着还原路径生成脱氢哌啶，如硫肽硫链丝菌肽，或通过氧化路径生成在许多其他硫肽中观察到的吡啶基团。尽管提议执行这种环加成的几种酶已被重构，但仅分离出吡啶产物，并且尚未观察到任何半胺中间体。在这里，我们确定了将环加成与后续步骤分离的条件和底物，并允许拦截和表征这个长期假设的中间体。过渡态模型表明，关键的酰胺-亚胺醇互变异构化是其他能量有利的环加成反应的主要障碍。阴离子模型表明，TbtD 对该酰胺键的去质子化和极化消除了该障碍，并为轻松（逐步）环加成提供了足够的驱动力。这项工作为硫肽生物合成中不同环化酶之间的机械联系提供了证据。阴离子模型表明，TbtD 对该酰胺键的去质子化和极化

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05639

文献信息

• Total Synthesis of the Ribosomally Synthesized Linear Azole-Containing Peptide Plantazolicin A from<i>Bacillus amyloliquefaciens</i>
  作者：Srinivas Banala、Paul Ensle、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/anie.201302266

  日期：2013.9.2

  cyclodehydration reaction has been used to synthesize the linear azole‐containing peptide plantazolicin A. The target compound was synthesized from two heterocyclic fragments derived from dipeptide building blocks. The acid‐labile oxazolines and thiazoles necessitate the use of a Teoc/TMSE‐based protection‐group strategy, which allows structure modification of plantazolicin.

  已使用环脱水反应合成线性的含唑基的肽植物唑啉甲。目标化合物是由衍生自二肽结构单元的两个杂环片段合成的。酸不稳定的恶唑啉和噻唑必须使用基于Teoc / TMSE的保护基策略，该策略可对植物唑啉进行结构修饰。
• Synthesis and Antitumor Activity of Mechercharmycin A Analogues
  作者：Delia Hernández、Marta Altuna、Carmen Cuevas、Rosa Aligué、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jm800513w

  日期：2008.9.25

  Several analogues of the cytotoxic thiopeptide IB-01211 or mechercharmycin A (1) have been synthesized. The cytotoxicity of 1 and the synthesized analogues were evaluated against a panel of three human tumor cell lines. Thiopeptide 1 and the most active derivatives 2 and 3c were chosen for further studies on effects on cell cycle progression and induction of apoptosis. Interestingly, the inhibition of cell division and activation of a programmed cell death by apoptosis were detected.
• Synthesis of IB-01211, a Cyclic Peptide Containing 2,4-Concatenated Thia- and Oxazoles, via Hantzsch Macrocyclization
  作者：Delia Hernández、Gemma Vilar、Estela Riego、Librada M. Cañedo、Carmen Cuevas、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/ol063023c

  日期：2007.3.1

  An efficient and versatile convergent synthesis of IB-01211 based on a combination of peptide and heterocyclic chemistry is described. The key step in the synthesis is macrocyclization through intramolecular Hantzsch formation of the thiazole ring. Dehydration of a free primary alcohol to furnish the exocyclic methylidene present in the natural product was applied during the macrocyclization.
• Interception of the Bycroft–Gowland Intermediate in the Enzymatic Macrocyclization of Thiopeptides
  作者：Jonathan W. Bogart、Nicholas J. Kramer、Aneta Turlik、Rachel M. Bleich、Daniel S. Catlin、Frank C. Schroeder、Satish K. Nair、R. Thomas Williamson、K. N. Houk、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jacs.0c05639

  日期：2020.7.29

  Thiopeptides are a broad class of macrocyclic, heavily modified peptide natural products that are unified by the presence of a substituted, nitrogen-containing heterocycle core. Early work indicated that this core might be fashioned from two dehydroalanines by an enzyme-catalyzed aza-[4+2] cycloaddition to give a cyclic-hemiaminal intermediate. This common intermediate could then follow a reductive

  硫肽是一大类经过高度修饰的大环肽天然产物，它们通过存在取代的含氮杂环核心而统一。早期的工作表明，该核心可能是由两个脱氢丙氨酸通过酶催化的氮杂-[4+2] 环加成作用形成的，得到环状半胺醛中间体。然后，这种常见的中间体可以沿着还原路径生成脱氢哌啶，如硫肽硫链丝菌肽，或通过氧化路径生成在许多其他硫肽中观察到的吡啶基团。尽管提议执行这种环加成的几种酶已被重构，但仅分离出吡啶产物，并且尚未观察到任何半胺中间体。在这里，我们确定了将环加成与后续步骤分离的条件和底物，并允许拦截和表征这个长期假设的中间体。过渡态模型表明，关键的酰胺-亚胺醇互变异构化是其他能量有利的环加成反应的主要障碍。阴离子模型表明，TbtD 对该酰胺键的去质子化和极化消除了该障碍，并为轻松（逐步）环加成提供了足够的驱动力。这项工作为硫肽生物合成中不同环化酶之间的机械联系提供了证据。阴离子模型表明，TbtD 对该酰胺键的去质子化和极化