cis-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactosyl)-(3R)-(4-nitrophenyl)aziridine-(2R)-ethyl formate | 1609945-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactosyl)-(3R)-(4-nitrophenyl)aziridine-(2R)-ethyl formate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-(4-nitrophenyl)-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-2-yl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 1609945-84-7
• 化学式: C₃₇H₅₄N₂O₁₃
• 分子量: 734.841
• InChiKey: KDBLYIZSKKXCJO-BOTRHBMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactosyl)-(3R)-(4-nitrophenyl)aziridine-(2R)-ethyl formate 、 4-甲苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以62%的产率得到ethyl (2S,3S)-2-amino-3-(4-methylphenylthio)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由重氮羰基化合物和N-（O-聚乙烯基化的d-半乳糖基）苄叉亚胺的非对映选择性形成氮丙啶和与对甲苯硫醇的开环反应†

  摘要：

  N-半乳糖基氮丙啶是通过BF 3 ·OEt 2促进了重氮羰基化合物生成的卡宾与O-多酚基化的β- D-半乳糖苷的合成而合成的，具有高收率和高非对映选择性。与氮丙啶的对甲苯硫醇的开环反应以高度区域选择性的方式提供了对映体纯的β-S-取代的苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00443d
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-nitro-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactosyl) benzylideneamine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以80%的产率得到cis-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactosyl)-(3R)-(4-nitrophenyl)aziridine-(2R)-ethyl formate
  参考文献：
  名称：

  由重氮羰基化合物和N-（O-聚乙烯基化的d-半乳糖基）苄叉亚胺的非对映选择性形成氮丙啶和与对甲苯硫醇的开环反应†

  摘要：

  N-半乳糖基氮丙啶是通过BF 3 ·OEt 2促进了重氮羰基化合物生成的卡宾与O-多酚基化的β- D-半乳糖苷的合成而合成的，具有高收率和高非对映选择性。与氮丙啶的对甲苯硫醇的开环反应以高度区域选择性的方式提供了对映体纯的β-S-取代的苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00443d

文献信息

• Diastereoselective formation of aziridines from diazocarbonyl compounds and N-(O-pivaloylated d-galactosyl)benzylideneamines and ring-opening reactions with p-toluenethiol
  作者：Yizhou Zhao、Gang Wang、Shanshan Zhou、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1039/c4ob00443d

  日期：——

  N-Galactosyl aziridines were synthesized via BF3·OEt2 promoted addition of carbenes generated from diazocarbonyl compounds with O-pivaloylated β-D-galactosylimines in good yields and high diastereoselectivity. The ring-opening reactions with p-toluenethiol of the aziridines provided enantiometrically pure β-S-substituted phenylalanine derivatives in a highly regioselective manner.

  N-半乳糖基氮丙啶是通过BF 3 ·OEt 2促进了重氮羰基化合物生成的卡宾与O-多酚基化的β- D-半乳糖苷的合成而合成的，具有高收率和高非对映选择性。与氮丙啶的对甲苯硫醇的开环反应以高度区域选择性的方式提供了对映体纯的β-S-取代的苯丙氨酸衍生物。