6-benzyloxy-1,2,3-trideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol | 1426261-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-1,2,3-trideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol
• 英文别名: (4R,5R)-4-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]-2,2-dimethyl-5-prop-2-ynyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1426261-17-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: IISQUZFCMXSMRH-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-1,2,3-trideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (6-benzyloxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-D-erythro-D-manno-2-keto) octate
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-d-manno-Octulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-2-heptulosonic Acid (DAH) 的正式合成

  摘要：

  报道了从常见糖底物合成 3-脱氧-d-甘露糖-辛糖酸 (KDO) 和 3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚糖酸 (DAH) 的实用合成路线。糖底物的链同源化是通过 Wittig 烯化和 Corey-Fuchs 炔化完成的。研究了一种新的环化策略以获取所需的 KDO 目标吡喃糖基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317932
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-hept-6-ene-1,2,3,4,5-pentol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 6-benzyloxy-1,2,3-trideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-d-manno-Octulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-2-heptulosonic Acid (DAH) 的正式合成

  摘要：

  报道了从常见糖底物合成 3-脱氧-d-甘露糖-辛糖酸 (KDO) 和 3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚糖酸 (DAH) 的实用合成路线。糖底物的链同源化是通过 Wittig 烯化和 Corey-Fuchs 炔化完成的。研究了一种新的环化策略以获取所需的 KDO 目标吡喃糖基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317932

文献信息

• Formal Synthesis of 3-Deoxy-d-manno-Octulosonic Acid (KDO) and 3-Deoxy-d-arabino-2-heptulosonic Acid (DAH)
  作者：Kwok Mong、Tapan Pradhan、Chun Lin

  DOI：10.1055/s-0032-1317932

  日期：——

  synthetic routes to 3-deoxy- d - manno -octulo­sonic acid (KDO) and 3-deoxy- d - arabino -2-heptulosonic acid (DAH) from common sugar substrates are reported. Chain homologation of the sugar substrates was accomplished by Wittig olefination and Corey–Fuchs alkynylation. A new cyclization strategy was investigated to access the desired pyranosyl isomer of the KDO target.

  报道了从常见糖底物合成 3-脱氧-d-甘露糖-辛糖酸 (KDO) 和 3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚糖酸 (DAH) 的实用合成路线。糖底物的链同源化是通过 Wittig 烯化和 Corey-Fuchs 炔化完成的。研究了一种新的环化策略以获取所需的 KDO 目标吡喃糖基异构体。