(E)-10-Tetradecenoic acid | 117968-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-10-Tetradecenoic acid
• 英文别名: (E)-tetradec-10-enoic acid
• CAS: 117968-64-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: DECRAQHRGOCKEG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-10-Tetradecenoic acid 生成 methyl (E)-tetradec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  OLIVER, JAMES E.;LUSBY, WILLIAM R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 6, 1591-1596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳炔酸 在 氨 、 sodium 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-10-Tetradecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acyl-3,6-dihydroxy-2-cyclohexen-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86718-1

文献信息

• Process for Preparation of Hexadecyl Cis-9-Tetradecenoate and Hexadecyl Cis-10-Tetradecenoate
  申请人：Bethala Lakshmi Anu Prabhavathi Devi

  公开号：US20110269987A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Hexadecyl cis-9-tetradecenoate commonly known as Cetyl myristoleate (CMO) is being used for the treatment of osteoarthritis and other joint inflammatory diseases, cis-9-Tetradecenoic acid (cis-9-myristoleic acid) is the main precursor for the preparation of CMO. As there are limited natural plant sources for cis-9-tetradecenoic acid, the present invention aimed at the synthesis of cis-9-tetradecenoic acid methyl ester from oleic acid methyl ester. As oleic acid is not available in pure form, this has to be isolated from oleic acid-rich oils like olive oil. cis-10-Tetradecenoic acid methyl ester, an isomer of cis-9-tetradecenoic acid was also prepared from undecenoic acid methyl ester, a derivative of castor oil. Undecenoic acid is easily available commercially in pure form. Hexadecyl cis-9-tetradecenoate and hexadecyl c/s-10-tetradecenoate were prepared by enzymatic transesterification of cis-9-tetradecenoic acid methyl ester and cis-10-tetradecenoic acid methyl ester with 1-hexadecanol (cetyl alcohol) respectively. Both the isomers of cetyl myristoleate were evaluated for anti arthritis, blocking inflammation and reduction of adjuvant-induced arthritis in rats.

  十六烷基顺-9-十四碳烯酸盐通常被称为鲸蜡醇豆蔻酸酯（CMO），目前正被用于治疗骨关节炎和其他关节炎症疾病，顺-9-十四碳烯酸（顺-9-豆蔻酸）是制备CMO的主要前体。由于顺-9-十四碳烯酸的自然植物来源有限，本发明旨在从油酸甲酯合成顺-9-十四碳烯酸甲酯。由于油酸无法以纯净形式获得，因此需要从富含油酸的油类如橄榄油中提取。还从十一烯酸甲酯，即蓖麻油的衍生物，制备了顺-10-十四碳烯酸甲酯，这是顺-9-十四碳烯酸的异构体。十一烯酸在市场上容易以纯净形式获得。通过酶促转酯反应，分别用顺-9-十四碳烯酸甲酯和顺-10-十四碳烯酸甲酯与1-十六醇（鲸蜡醇）反应，制备了十六烷基顺-9-十四碳烯酸盐和十六烷基顺-10-十四碳烯酸盐。这两种鲸蜡醇豆蔻酸酯的异构体都进行了抗关节炎、阻断炎症和在大鼠中减少佐剂诱导关节炎的评价。
• Substrate specificity of acetyltransferase and reductase enzyme systems used in pheromone biosynthesis by Asian corn borer,Ostrinia furnacalis
  作者：Cheng-Hua Zhao、Fang Lu、Marie Bengtsson、Christer Löfstedt

  DOI：10.1007/bf02035148

  日期：1995.10

  tested fatty alcohols indicated that the acetyltransferase has a low substrate specificity. Most of the corresponding tetradecenoic acids could also be converted to the respective acetates. However, very different conversion rates among the tested fatty acids demonstrated that the reductase system has a higher substrate specificity than the acetyltransferase. The conversion rates of mostE isomers were

  通过局部应用信息素腺体的前体，在体内研究了乙酰转移酶和还原酶系统在信息素生物合成中使用的 Ostrinia furnacalis (Lepidoptera: Pyralidae) 的底物特异性。每个十四烯醇，双键位置（从 7 到 13）和双键的几何形状不同，都被乙酰转移酶转化为相应的乙酸盐。所有测试的脂肪醇转化率的相似性表明乙酰转移酶具有低底物特异性。大多数相应的十四碳烯酸也可以转化为相应的乙酸酯。然而，测试的脂肪酸之间非常不同的转化率表明还原酶系统比乙酰转移酶具有更高的底物特异性。大多数 E 异构体的转化率高于相应的 Z 异构体的转化率，但 (Delta)-11-十四碳烯酸除外，其中更多的 Z 异构体转化为产物。饱和十四烷酸以高速率转化为相应的乙酸盐；较短的同系物十三烷酸的转化率较低 (56%)，而较长的同系物十五烷酸和十六烷酸各自的乙酸酯的转化率是微不足道的 (<5%)。本研究的结果表
• NOVEL INSECTICIDES
  申请人：Muehlebach Michel

  公开号：US20100168066A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim ( 1 ), and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula (I) can be used as agrochemical active ingredients and can be prepared in a manner known per se.

  化合物的化学式为(I)，其中取代基的定义如权利要求书(1)所述，化合物的所有立体异构体和互变异构体的农药学可接受的盐可以用作农药活性成分，并且可以采用已知的方法制备。
• Mittel zur Bekämpfung tierischer Ektoparasiten mit stark ausgeprägter Residualwirkung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0041654A1

  公开（公告）日：1981-12-16

  Die Erfindung betrifft insektizide Formulierungen mit ausgeprägter Residual-Wirkung, die sowohl auf nasse wie trockene Tiere aufgetragen werden können. Sie enthalten a) 0,1 - 20 %, vorzugsweise 0,1 - 5% eines insektiziden Wirkstoffes b) 1-40 %, vorzugsweise 1-20 % eines wasserlöslichen Gel-oder Lack-bildenden Polymers c) 40 - 98%, vorzugsweise 60 - 90 % eines organischen, wassermischbaren Lösungsmittels, in dem sich das Polymer nicht löst d) 0,1 - 10%, verschiedener Additiva, z.B. Weichmacher, Suspendierhilfsmittel, Antioxydantien, Farbstoffe, etc.

  本发明涉及具有明显残留效果的杀虫制剂，可用于干湿动物。它们含有 a) 0.1-20%，最好是 0.1-5%的杀虫活性成分 b) 1-40%，最好是 1-20%的水溶性凝胶或清漆聚合物 c) 40-98%，最好是 60-90%的有机水溶性溶剂，聚合物在其中不溶解 d) 0.1 - 10%的各种添加剂，如增塑剂、 悬浮剂、抗氧化剂、着色剂等。
• Highly efficient traps for the capture of insects
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0160712A1

  公开（公告）日：1985-11-13

  There are described traps for the capture of insects, of the type comprising a capturing chamber with a funnel-shaped closure, the efficiency of which is increased by a polytetrafluoroethylene coating of the inner walls of the funnel. Said traps, which may be baited either by pherohormone dispensers or by a phagoattracting agent, may be used both for the assessment of the insect population density in a determined area, and for the capture of insects in bulk.

  有一种用于捕捉昆虫的诱捕器，它包括一个带有漏斗状封闭装置的捕捉室，漏斗内壁的聚四氟乙烯涂层提高了捕捉效率。 这种诱捕器可以使用嗜血激素分配器或噬菌体引诱剂作为诱饵，既可用于评估某一确定区域的昆虫种群密度，也可用于捕捉大量昆虫。