allyl 10-hydroxydecanoate | 170117-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 10-hydroxydecanoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 10-hydroxydecanoate
• CAS: 170117-44-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: FYNNYUHNSXDMJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 10-hydroxydecanoate 在 mercury(II) diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl 10-<1'-<<(2''S,3''S,5''S)-2'',5''-bis<(fluorenylmethyloxycarbonyl)amino>-1'',5''-diphenylhex-3''-yl>oxy>ethoxy>decanoate
  参考文献：
  名称：

  合成化学多样性：含二氨基二醇和二氨基醇核的HIV蛋白酶C2对称抑制剂文库的固相合成。

  摘要：

  为了高效率地产生用于药物筛选的大量结构多样的化合物，一直在追求非低聚有机化合物的固相合成。这些化合物被称为化学多样性文库或组合文库（当以组合方式进行合成时），可用于从头发现药物前导或方便的结构-活性关系（SAR）研究。为了将固相合成的范围扩展到传统的肽固相合成方法的能力之外，开发了一种从二氨基醇或二氨基二醇核心结构开始的双向固相合成策略。该策略依靠使用双功能链接程序来修改核心结构，同时保护核的羟基或二醇部分，并提供羧基以将修饰的核连接到固体载体上。然后将与固相支持物相连的修饰核的两个NH2基团脱保护，并与多种胺反应试剂（羧酸，磺酰氯，异氰酸酯，氯甲酸酯等）反应，以在两个方向上扩展分子。此策略已成功应用于包含已知的基于对称性的二氨基二醇和二氨基醇核心结构的HIV蛋白酶C2对称抑制剂文库的自动平行合成，因此可以方便地访问此系列中的大量类似物。使用此方法合成了300多种离散化合物的文库，以鉴定有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00016a001
• 作为产物：
  描述：

  10-羟基癸酸 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到allyl 10-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  合成化学多样性：含二氨基二醇和二氨基醇核的HIV蛋白酶C2对称抑制剂文库的固相合成。

  摘要：

  为了高效率地产生用于药物筛选的大量结构多样的化合物，一直在追求非低聚有机化合物的固相合成。这些化合物被称为化学多样性文库或组合文库（当以组合方式进行合成时），可用于从头发现药物前导或方便的结构-活性关系（SAR）研究。为了将固相合成的范围扩展到传统的肽固相合成方法的能力之外，开发了一种从二氨基醇或二氨基二醇核心结构开始的双向固相合成策略。该策略依靠使用双功能链接程序来修改核心结构，同时保护核的羟基或二醇部分，并提供羧基以将修饰的核连接到固体载体上。然后将与固相支持物相连的修饰核的两个NH2基团脱保护，并与多种胺反应试剂（羧酸，磺酰氯，异氰酸酯，氯甲酸酯等）反应，以在两个方向上扩展分子。此策略已成功应用于包含已知的基于对称性的二氨基二醇和二氨基醇核心结构的HIV蛋白酶C2对称抑制剂文库的自动平行合成，因此可以方便地访问此系列中的大量类似物。使用此方法合成了300多种离散化合物的文库，以鉴定有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00016a001

文献信息

• Total Synthesis and Properties of the Crambescidin Core Zwitterionic Acid and Crambescidin 359
  作者：Zachary D. Aron、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja042875+

  日期：2005.3.1

  carboxylate 9 was shown to readily decarboxylate to form crambescidin 359 (8). Decarboxylation of crambescidin core acid 9 was fastest under basic conditions. In the presence of base, up to eight deuterium atoms can be incorporated into the pentacyclic crambescidin core. Both deuterium incorporation and decarboxylation of crambescidin core acid 9 are the result of facile ring opening of the spirocyclic ether

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。
• Molecular Healing of Polymeric Materials, Coatings, Plastics, Elastomers, Composites, Laminates, Adhesives, and Sealants by Active Enzymes
  申请人：McDaniel C. Steven

  公开号：US20100210745A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed herein are polymeric materials such as a coating, a plastic, a laminate, a composite, an elastomer, an adhesive, or a sealant; a surface treatment such as a textile finish or a wax; a filler for such a polymeric material or a surface treatment that includes an enzyme such as an esterase (e.g., a lipolytic enzyme, a sulfuric ester hydrolase, an organophosphorus compound degradation enzyme), an enzyme (e.g., a lysozyme, a lytic transglycosylase) that degrades a cell wall and/or a cell membrane component, a biocidal or biostatic peotide, and/or a peptidase. Also disclosed herein are methods of altering a material's property such as service life, flexability, or rigidity, by incorporation of an enzyme into a material capable of being chemically crosslinked by the activity of a lipolytic enzyme, a hydrolase, and/or a urease.

  本文公开了一些聚合材料，如涂层、塑料、层压板、复合材料、弹性体、粘合剂或密封剂；一种表面处理，如纺织品涂层或蜡；一种填料，用于这样的聚合材料或表面处理，其中包括一种酶，如酯酶（例如，脂肪水解酶，硫酸酯水解酶，有机磷化合物降解酶），降解细胞壁和/或细胞膜成分的酶（例如，溶菌酶，裂解转糖基酶），生物杀菌或生物静态肽，以及/或肽酶。本文还公开了通过将酶纳入可通过脂肪水解酶、水解酶和/或脲酶的活性交联材料中来改变材料性能，如使用寿命、柔韧性或刚度的方法。
• Anti-fouling Paints and Coatings
  申请人：Reactive Surfaces LTD

  公开号：US20150191607A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Disclosed herein are polymeric materials such as a coating, a plastic, a laminate, a composite, an elastomer, an adhesive, or a sealant; a surface treatment such as a textile finish or a wax; a filler for such a polymeric material or a surface treatment that includes an enzyme such as an esterase (e.g., a lipolytic enzyme, a sulfuric ester hydrolase, an organophosphorus compound degradation enzyme), an enzyme (e.g., a lysozyme, a lytic transglycosylase) that degrades a cell wall and/or a cell membrane component, a biocidal or biostatic peptide, and/or a peptidase. Also disclosed herein are methods of altering a material's property such as service life, flexability, or rigidity, by incorporation of an enzyme into a material capable of being chemically crosslinked by the activity of a lipolytic enzyme, a hydrolase, and/or a urease.

  本文披露了聚合材料，例如涂层、塑料、层压材料、复合材料、弹性体、粘合剂或密封剂；表面处理，例如纺织品整理或蜡；填充剂，用于这种聚合材料或表面处理，包括酯酶（例如脂肪水解酶、硫酸酯水解酶、有机磷化合物降解酶）的酶，降解细胞壁和/或细胞膜成分的酶（例如溶菌酶、裂解转葡糖苷酶），生物杀菌或生物稳定肽，和/或肽酶。本文还披露了通过将酶并入能够通过脂肪水解酶、水解酶和/或脲酶的活性进行化学交联的材料中，改变材料性能（例如使用寿命、柔韧性或刚度）的方法。
• US5877334A
  申请人：——

  公开号：US5877334A

  公开（公告）日：1999-03-02
• US5942632A
  申请人：——

  公开号：US5942632A

  公开（公告）日：1999-08-24