[3-(hex-5-en-1-yloxy)but-1-yn-3-yl]benzene | 1394245-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(hex-5-en-1-yloxy)but-1-yn-3-yl]benzene
• CAS: 1394245-19-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: MCUPQOBLOSGSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(hex-5-en-1-yloxy)but-1-yn-3-yl]benzene 在 Stewart-Grubbs催化剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(Z)-2-methyl-2-phenyl-3-vinyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine
  参考文献：
  名称：

  炔烃末端炔烃的闭环烯炔复分解。

  摘要：

  研究了带有炔丙基位阻的底物的闭环烯炔复分解，揭示了Stewart-Grubbs催化剂与微波加热（有时对氧杂环化合物的加热温度最高可达170°C）的成功结合。中型环是从以前被认为是不适宜的底物的末端炔烃获得的。这种无与伦比的组合应用于碳环和氧环的合成。另外，这是关于在闭环烯炔复分解中使用Stewart Grubbs催化剂的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00659
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 6-溴-1-己烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [3-(hex-5-en-1-yloxy)but-1-yn-3-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃末端炔烃的闭环烯炔复分解。

  摘要：

  研究了带有炔丙基位阻的底物的闭环烯炔复分解，揭示了Stewart-Grubbs催化剂与微波加热（有时对氧杂环化合物的加热温度最高可达170°C）的成功结合。中型环是从以前被认为是不适宜的底物的末端炔烃获得的。这种无与伦比的组合应用于碳环和氧环的合成。另外，这是关于在闭环烯炔复分解中使用Stewart Grubbs催化剂的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00659

文献信息

• Synthesis of oxacyclic dienes via ring-closing enyne metathesis: difference in construction of eight-membered rings
  作者：Lin-Lin Zhang、Wen-Zhen Zhang、Xiang Ren、Xin-Yan Tan、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.107

  日期：2012.6

  A series of oxacyclic diene compounds, especially eight-membered products bearing a single oxygen atom which have not been reported previously, were successfully synthesized via ring-closing enyne metathesis using the second-generation Grubbs catalyst. In contrast to the construction of the five-membered rings, completely opposite substrate selectivity that methyl substituted internal alkyne showed

  使用第二代Grubbs催化剂通过闭环烯炔复分解成功合成了一系列氧杂环二烯化合物，尤其是以前未报道的带有一个氧原子的八元产物。与五元环的构建相反，在构建八元环衍生物时，观察到完全相反的底物选择性，即甲基取代的内部炔烃显示出比末端炔烃更高的反应性。