dimethyl 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1435467-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1435467-25-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅Si
• 分子量: 364.514
• InChiKey: OJSUASRPLIJNMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-1-benzyl-5-methoxy-1H-indole 、 dimethyl 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1,3-双(3,5-二叔丁基苯基)丙烷-2,2-二基)双(8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到dimethyl (1S,3aR,8bS)-8b-allyl-4-benzyl-1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-7-methoxy-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚与供体-受体环丙烷的高对映选择性环戊烷化

  摘要：

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja4042127
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 (对乙烯基苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到dimethyl 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚与供体-受体环丙烷的高对映选择性环戊烷化

  摘要：

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja4042127

文献信息

• One-Pot Catalytic Asymmetric Synthesis of Tetrahydrocarbazoles
  作者：Qiong-Jie Liu、Wen-Guang Yan、Lijia Wang、X. Peter Zhang、Yong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01909

  日期：2015.8.21

  A one-pot asymmetric synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbizoles has been developed via an enantioselective [3 + 3] annulation of 2-alkynylindoles and donor acceptor cyclopropanes. In the presence of chiral Lewis acids as catalysts, a series of optically active tetrahydrocarbazoles were furnished in high yields (63-87%) With good to excellent levels of enantioselectivity (up to 94% ee).