2-溴-2-甲基金刚烷 | 27852-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2-溴-2-甲基金刚烷
• 英文名称: 2-bromo-2-methyladamantane
• 英文别名: 2-Methyl-2-adamantylbromid
• CAS: 27852-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₇Br
• 分子量: 229.16
• InChiKey: CRHDOTCEDLKVCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  252.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基金刚烷 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到<2-D>-2-methyladamantane
  参考文献：
  名称：

  Aydin, Rafet; Guenther, Harald, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 3, p. 398 - 399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-溴-2-甲基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Methyl-d3 isotope effects, .alpha.-methyl hydrogen rate effects, and the analysis of some solvolytic reaction mechanisms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00842a017

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Unimolecular Heterolysis of Framework Compounds: XVII. Solvation Effects in Dehydrobromination of tert-Butyl Bromide, 1-Bromo-1-Methylcyclohexane, and 2-Bromo-2-methyladamantane in Dipolar Aprotic Solvents
  作者：A. I. Vasil'kevich、E. A. Ponomareva、G. F. Dvorko

  DOI：10.1007/s11178-006-0003-2

  日期：2005.11

  Dehydrobromination rate of tert-butyl bromide, 1-bromo-1-methylcyclohexane, and 2-bromo-2-methyladamantane grows with increasing polarity and dipole moment of solvents. No correlation was found between rate constants of the process and electrophilicity or ionizing power of the solvents. The observed solvation effects are due mainly to dispersion interactions.

  叔丁基溴、1-溴-1-甲基环己烷和2-溴-2-甲基金刚烷的去溴化氢速率随溶剂的极性和偶极矩的增加而增加。未发现该过程的速率常数与溶剂的亲电性或离子化能力之间存在相关性。观察到的溶剂化效应主要归因于分散相互作用。
• Chemistry of organosilicon compounds. 262. ESR study of 2-substituted 2-adamantyl radicals. Configuration and long-range hyperfine interaction
  作者：Mitsuo Kira、Mieko Akiyama、Michiko Ichinose、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/ja00203a029

  日期：1989.10

  Structure and long-range hyperfine interaction in 2-adamantyl, 5,7-dimethyl-2-adamantyl, and the various 2-substituted radicals (substituent = CHsub 3}, CHsub 2}SiMesub 3}, OSiMesub 3}, SSiMesub 3}, CHsub 2}GeMesub 3}, etc.) were studied by ESR. The origin of the long-range hyperfine interaction is discussed on the basis of the comparison between experimental and theoretical hfs values. The

  2-金刚烷基、5,7-二甲基-2-金刚烷基和各种 2-取代基（取代基 = CHsub 3}、CHsub 2}SiMesub 3}、OSiMe）中的结构和长程超精细相互作用sub 3}、SSiMesub 3}、CHsub 2}GeMesub 3} 等）通过 ESR 进行了研究。在实验和理论 hfs 值之间的比较的基础上讨论了远程超精细相互作用的起源。持久性 2-双（三甲基甲硅烷基）甲基-2-金刚烷基和 5,7-二甲基衍生物的 hfs 值的分析是通过 ENDOR 光谱进行的。
• Kinetics and mechanism of unimolecular heterolysis of framework compounds: XX. Solvation and steric effects in heterolysis of 2-halo-2-alkyladamantanes in sulfolane and butanol
  作者：G. F. Dvorko、A. I. Vasil’kevich、K. V. Mikhal’chuk、I. V. Koshchii

  DOI：10.1134/s1070428007020066

  日期：2007.2

  Hetrolysis rate of 2-halo-2-phenyladamantanes in BuOH is 1000 times higher than the heterolysis rate C of 2-halo-2-methyladamantanes. The heterolysis rate in sulfolane does not depend on the substituent, but the phenyl group exhibits a negative steric effect.
• Ponomareva, E. A.; Vasil'kevich, A. I.; Tarasenko, P. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 3, p. 490 - 497
  作者：Ponomareva, E. A.、Vasil'kevich, A. I.、Tarasenko, P. V.、Dvorko, G. F.

  DOI：——

  日期：——
• Vasil'kevich, A. I.; Ponomareva, E. A.; Dvorko, G. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 1956 - 1967
  作者：Vasil'kevich, A. I.、Ponomareva, E. A.、Dvorko, G. F.

  DOI：——

  日期：——