2-溴-2-甲氧基乙酸甲酯 | 5193-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-甲氧基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl methoxybromoacetate
• 英文别名: methyl 2-bromo-2-methoxyacetate；2-bromo-2-methoxyacetic acid methyl ester
• CAS: 5193-96-4
• 化学式: C₄H₇BrO₃
• 分子量: 183.002
• InChiKey: TVLFFKVMWDJCFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲氧基乙酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到methyl 2-azido-2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Larvicidal Activity and Click Synthesis of 2-Alkoxyl-2-(1,2,3-Triazole-1- yl)Acetamide Library

  摘要：

  异质铜-炭催化点击合成在96孔聚丙烯过滤板中是一种高效的方法，通过简单的过滤，能快速生成足够纯的2-烷氧基-2-(1,2,3-三唑-1-基)乙酰胺衍生物库，并直接对产品进行对蚊子的杀幼活性检测。在此过程中，铜纳米颗粒散布在炭上，分别排列在每个96孔板上，使用移液枪传送试剂，并在恒温摇床中在温度控制条件下在24至72小时内完成点击反应。生物测试结果表明，目标化合物对蚊子具有极佳的杀幼活性。特别是化合物8[2,3]和8[7,1]在2µg.mL-1浓度下对蚊子的杀幼活性分别为100%和73%。

  DOI：

  10.2174/1386207311316060009
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以86.4%的产率得到2-溴-2-甲氧基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  差异保护的香豆素的合成

  摘要：

  概述了适合完成嘌呤霉素的异香豆素亚基的合成。具体地，描述了针对正交保护的异香豆素（最终在12个步骤中产率为12％）和对称保护的异香豆素的改进合成（在10个步骤中为18％）的工作。还介绍了由碳酸氢钾介导的选择性儿茶酚保护的新修饰，以及对异香豆素的氧化和还原功能化的见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.077

文献信息

• The Synthesis of a Degradation Product of Phomazarin: A Regiospecific Elaboration of the B and C Rings of the Pigment
  作者：Vincent Guay、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1987-27924

  日期：——

  An attempt to confirm the structure proposed for phomazarin has been initiated by the synthesis of one of its degradation products. The methods chosen also resulted in the regiospecific elaboration of the B and C rings of the pigment and are applicable to eventual syntheses by convergent approaches.

  对拟议的phomazarin结构的确认尝试已通过合成其一种降解产物而启动。所选方法还导致了色素B环和C环的区域专一性精细加工，并可适用于最终通过汇聚方法进行的合成。
• Photochemical α-carboxyalkylation of tryptophols and tryptamines <i>via</i> C–H functionalization
  作者：Zhiqiang Pan、Yuchang Liu、Fengchi Hu、Qinglong Liu、Wenbin Shang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d0cc00847h

  日期：——

  strategy activated the C-Br bonds of α-bromo-alkylcarboxylic esters to provide carbon-centered radicals under the catalysis of Ir(iii) photocatalyst and coupled with indole derivatives. This methodology displayed wide functional group tolerance and excellent regioselectivity, and was applied to the late-stage functionalization and preparation of indole-containing hybrids.

  已经开发了在可见光照射下通过CH键的官能化使色酚和色胺的α-羧烷基化的方法。该光化学策略在Ir（iii）光催化剂的催化下并与吲哚衍生物偶联，活化了α-溴代烷基羧酸酯的C-Br键以提供以碳为中心的自由基。该方法显示出宽泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并应用于后期功能化和含吲哚杂种的制备。
• Synthesis of (?)-Hobartine and Related Indole Alkaloids
  作者：Tamis Darbre、Cornelius Nossbaumer、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19840670417

  日期：1984.6.20

  2-(3-indolyl)ethylamine (3) and (S)-(N)-(l-p-menthen-8-yl)-2-(3-indolyl)ethylideneamine (4). The latter has been transformed into (−)-hobartine (6) in 64% yield via a stereoselective biomimetic cyclization by treatment with HCOOH. This unambiguous synthesis establishes the hitherto unknown absolute configuration of (−)-hobartin (6). Several model cyclization reactions of N-substituted α-(terpen-8-yl)imine

  一种获得光学纯的（S）-（1-对-薄荷-8-基胺）（12）的改进方法已导致在合成阿斯替林（7）的途中方便地合成了两种假设的生物遗传中间体，即（S）- （N）-（1-对-hen烯-8-基）-2-（3-吲哚基）乙胺（3）和（S）-（N）-（1-对-ment烯-8-基）-2-胺（3-吲哚基）亚乙基亚胺（4）。后者已通过64％的收率转化为（-）-hobartine（6）通过用HCOOH处理的立体选择性仿生环化。这种明确的合成建立了迄今未知的（-）-hobartin（6）的绝对构型。描述了产生不饱和3氮杂双环[3.3.1]壬烷化合物的N-取代的α-（萜烯-8-基）亚胺衍生物的几种模型环化反应。
• Esters and amides from aziridine 2-carboxylic acid salts
  作者：C. Lambert、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88924-8

  日期：1985.1

  Potassium salts of aziridine-2-carboxylic acid derivatives are efficiently converted into esters of amides by reactions with alkyl halides, alkyl dihalides or by acylation with trimethylacetyl chloride followed by aminolyses.

  通过与烷基卤化物，烷基二卤化物反应或通过与三甲基乙酰氯酰化然后进行氨解反应，氮丙啶-2-羧酸衍生物的钾盐可有效地转化为酰胺的酯。
• Copper(II)-Catalyzed [4+1] Annulation of Propargylamines with<i>N</i>,<i>O</i>-Acetals: Entry to the Synthesis of Polysubstituted Pyrrole Derivatives
  作者：Norio Sakai、Hiroaki Hori、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1002/ejoc.201500098

  日期：2015.3

  Described herein is the CuCl2-catalyzed [4+1] annulation of a variety of propargylamines with N,O-acetals that function as a C1 unit, leading to the production of polysubstituted pyrrole derivatives. Three important features of the N,O-acetal during the [4+1] annulation series via 5-endo-dig cyclization are described: an enolizable substituent adjacent to the central sp3-carbon is required, the central

  本文描述的是 CuCl 2 催化的各种炔丙胺与作为 C1 单元的 N,O-缩醛的 [4+1] 环化，导致产生多取代的吡咯衍生物。描述了 N,O-缩醛在通过 5-endo-dig 环化的 [4+1] 环化系列中的三个重要特征：需要与中心 sp3-碳相邻的可烯醇化取代基，中心 sp3-碳显示功能亲电试剂和亲核试剂的分离，仲胺的释放平稳地导致芳构化。