methyl 2(S)-(N,N-dibenzylamino)-3-cyclohexylpropionate | 157864-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2(S)-(N,N-dibenzylamino)-3-cyclohexylpropionate
• 英文别名: methyl (2S)-3-cyclohexyl-2-(dibenzylamino)propanoate
• CAS: 157864-46-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂
• 分子量: 365.516
• InChiKey: JSIPPBVQCSSUOQ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2(S)-(N,N-dibenzylamino)-3-cyclohexylpropionate 在 sodium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2(S)-(N,N-dibenzylamino)-3-cyclohexylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Intermediate for synthesis and production of amino acid derivative

  摘要：

  本发明涉及用于制备具有肾素抑制活性的氨基酸衍生物的合成中间体，以及使用这些合成中间体制备氨基酸衍生物的过程。

  公开号：

  US05523410A1
• 作为产物：
  描述：

  L-环己基丙氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2(S)-(N,N-dibenzylamino)-3-cyclohexylpropionate
  参考文献：
  名称：

  环丙醇与 1,2,3-三唑开环偶联合成稠合三唑

  摘要：

  已经实现了环丙醇与1,2,3-三唑的自由基开环芳基化。该合成方案可以直接从容易获得的手性环丙醇中高效地获得各种结构多样的手性 4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00702

文献信息

• NOVEL INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS AND PRODUCTION OF AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0648747A1

  公开（公告）日：1995-04-19

  A novel intermediate (II) for use in synthesis which is useful for the production of an amino acid derivative (I) having a renin-inhibiting activity, and a process for producing the derivative (I) which involves the reaction step represented by the figure, wherein R¹ represents lower alkyl, etc., which may be substituted by -NR⁷-CO-NR⁸R⁹ (wherein R⁷ represents hydrogen or lower alkyl, and R⁸ and R⁹ may be combined together with the adjacent nitrogen atom to represent an optionally substituted heterocyclic group), etc.; R² represents hydrogen, lower alkyl, etc., R³ represents hydrogen or lower alkyl; R⁴ represents hydrogen or an N-protecting group; R⁵ represents hydrogen or a carboxyl-protecting group; and R¹⁰ represents lower alkyl. This process, proceeding via the intermediate (II), is industrially advantageous because the final product (I) can be obtained in a high yield from an inexpensive starting material as compared with the conventional processes and hence the production cost can be reduced remarkably.

  一种用于合成的新型中间体（II），该中间体可用于生产具有肾素抑制活性的氨基酸衍生物（I），以及一种生产该衍生物（I）的工艺，该工艺涉及如图所示的反应步骤，其中 R¹ 代表低级烷基等、R⁷-CO-NR⁸R⁹（其中 R⁷ 代表氢或低级烷基，R⁸ 和 R𠞙 可与相邻的氮原子结合在一起代表任选取代的杂环基团）等取代；R² 代表氢、低级烷基等、R³ 代表氢或低级烷基；R⁴ 代表氢或 N 保护基团；R⁵ 代表氢或羧基保护基团；R¹⁰ 代表低级烷基。与传统工艺相比，这种通过中间体（II）进行的工艺具有工业优势，因为可以从廉价的起始原料中以高产率获得最终产品（I），从而显著降低生产成本。
• US5523410A
  申请人：——

  公开号：US5523410A

  公开（公告）日：1996-06-04
• Intermediate for synthesis and production of amino acid derivative
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05523410A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  The present invention relates to synthetic intermediates useful for preparing amino acid derivatives possessing renin-inhibitory activity, and to processes for preparing the amino acid derivatives using the synthetic intermediates.

  本发明涉及用于制备具有肾素抑制活性的氨基酸衍生物的合成中间体，以及使用这些合成中间体制备氨基酸衍生物的过程。
• 10.1021/acs.orglett.4c00702
  作者：Wu, Yi、Zhang, Hu、Wang, Qi、Tang, Peng、Jiang, Dan、Mo, Jiahong、Qiu, Hanyue、He, Ling、Zhang, Min

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00702

  日期：——

  A radical ring-opening arylation of cyclopropanol with 1,2,3-triazole has been achieved. This synthetic protocol provides straightforward access to a wide range of structurally diverse and chiral 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines with high efficiency from readily available chiral cyclopropanols.

  已经实现了环丙醇与1,2,3-三唑的自由基开环芳基化。该合成方案可以直接从容易获得的手性环丙醇中高效地获得各种结构多样的手性 4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶。