(S)-2-(acetyloxy)-6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>hexanoic acid | 126111-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(acetyloxy)-6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>hexanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-acetyloxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 126111-17-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: JERUGLGKKRPIEK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(acetyloxy)-6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>hexanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 [(2S)-1-(N-(2-benzhydryloxy-2-oxoethyl)anilino)-1-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexan-2-yl]oxy-(4-phenylbutyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  (Phosphinyloxy)acyl amino acid inhibitors of angiotensin converting enzyme. 2. Terminal amino acid analogs of (S)-1-[6-amino-2-[[hydroxy(4-phenylbutyl)phosphinyl]oxy]-1-oxohexyl]-L-proline

  摘要：

  Analogues of (S)-1-[6-amino-2[[hydroxy(4-phenylbutyl)phosphinyl] oxy]-1-oxohexyl]-L-proline (1, SQ 29,852) in which the terminal proline residue has been replaced by a variety of substituted and heteroatom-substituted prolines, N-arylglycines, N-cycloalkylglycines, and bicyclic amino acids have been synthesized and evaluated as inhibitors of angiotensin converting enzyme in vitro and in vivo. In general, the addition of lipophilic substituents to the 4-position of proline of the parent phosphonate 1 resulted in substantial increases in in vitro activity. The largest improvements were observed in the case of cis-benzyl (36-fold) and dithioketal (24-fold) analogues 2r and 2x, respectively. These enhancements of in vitro activity were accompanied by modest increases (2-3.5-fold) in in vivo (iv) activity. Among the various terminal amino acid replacements examined in this study, the indoline-based analogue 2i was by far the most potent compound on iv administration in the normotensive rat.

  DOI：

  10.1021/jm00167a028
• 作为产物：
  描述：

  N6-Cbz-L-赖氨酸 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-(acetyloxy)-6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有功能化侧链的α-氨基氧基酸肽的构象研究

  摘要：

  非极性侧链的同手性α-氨基酸的肽可以形成一个1.8 8螺旋。在本文中，我们报道α氨氧基肽的构象研究1，2，3，已经官能化侧链，在这两种非极性和极性溶剂。1 H NMR，XRD和FTIR吸收研究证实了非极性溶剂以及甲醇中均存在八元环分子内氢键（N-O圈）。肽的CD研究1，2，3在不同的溶剂中，表明在甲醇和酸性水性缓冲液中保留了相当程度的螺旋含量。在α-氨氧基肽中引入功能化侧链为设计生物活性肽提供了机会。

  DOI：

  10.1002/asia.200900636

文献信息

• Phosphonate substituted amino or imino acids useful as antihypertensives
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0414190A2

  公开（公告）日：1991-02-27

  This invention is directed to new phosphonate substituted amino or imino acids of the formula isomeric mixtures thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: X is an imino or amino acid of the formula or which show hypotensive activity.

  本发明涉及新的膦酸盐取代的氨基或亚氨基酸，其式为 其异构体混合物及其药学上可接受的盐，其中X 是式中的亚氨基或氨基酸 或 具有降血压活性。
• KARANEWSKY, DONALD S.;BADIA, MICHAEL C.;CUSHMAN, DAVID W.;DEFORREST, JACK+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1459-1469
  作者：KARANEWSKY, DONALD S.、BADIA, MICHAEL C.、CUSHMAN, DAVID W.、DEFORREST, JACK+

  DOI：——

  日期：——
• US5436245A
  申请人：——

  公开号：US5436245A

  公开（公告）日：1995-07-25