(+/-)-4-(1-Nitro-2-oxocyclodecyl)butan-2-one | 129634-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-4-(1-Nitro-2-oxocyclodecyl)butan-2-one
• 英文别名: 2-nitro-2-(3-oxobutyl)cyclodecanone；2-Nitro-2-(3-oxobutyl)cyclodecan-1-one
• CAS: 129634-64-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: OYLDUZZNMKJOKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(1-Nitro-2-oxocyclodecyl)butan-2-one 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STANCHEV, STEPHAN;HESSE, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 460-467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-nitrocyclodecanone 、 丁烯酮 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(+/-)-4-(1-Nitro-2-oxocyclodecyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的大环内酯（+）-（S）-和（-）-（R）-邻甲酚内酯I和（+）-（S）-Tetradecan-13-内酰胺的合成

  摘要：

  描述了两种天然存在的大环内酯的合成。通过不对称和化学选择性还原（-）4-（1-硝基-2-氧代环己基）丁烷的侧链CO基团合成（-）-（R）-邻甲酚内酯I（（-）- 1 ;方案2） -2-一（（-）- 6）与（R）-氢化铝（47％ee）。已经显示，通过热力学控制了通过与（i-PrO）2酮醛（-）- 2的（i-PrO）2 TiMe 2甲基化形成半缩醛5的仅一种非对映异构体。（+）-（S）-十四烷基十三内酯（（+）- 10通过用旋光性硼氢化物还原二酮（±）-11，然后进行脱硝（方案3），获得）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730226

文献信息

• Synthesis of the Enantiomerically Enriched Macrocyclic Lactones (+)-(S)- and (?)-(R)-Phoracantholide I and (+)-(S)-Tetradecan-13-olide
  作者：Stephan Stanchev、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19900730226

  日期：1990.3.14

  Synthesis of two naturally occurring macrocyclic lactones is described. (−)-(R)-Phoracantholide I ((−)-1; Scheme 2) was synthesized by asymmetric and chemoselective reduction of the side-chain CO group of (−)4-(1-nitro-2-oxocyclohexyl)butan-2-one ((−)-6) with (R)-Alpine-Hydride (47% ee). It was shown that the formation of only one diastereoisomer of the hemiacetal 5, by methylation with (i-PrO)2TiMe2

  描述了两种天然存在的大环内酯的合成。通过不对称和化学选择性还原（-）4-（1-硝基-2-氧代环己基）丁烷的侧链CO基团合成（-）-（R）-邻甲酚内酯I（（-）- 1 ;方案2） -2-一（（-）- 6）与（R）-氢化铝（47％ee）。已经显示，通过热力学控制了通过与（i-PrO）2酮醛（-）- 2的（i-PrO）2 TiMe 2甲基化形成半缩醛5的仅一种非对映异构体。（+）-（S）-十四烷基十三内酯（（+）- 10通过用旋光性硼氢化物还原二酮（±）-11，然后进行脱硝（方案3），获得）。
• STANCHEV, STEPHAN;HESSE, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 460-467
  作者：STANCHEV, STEPHAN、HESSE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Michael Additions in Aqueous Media: “On-Water” and “In-Water” Processes from α-Nitro Ketones and Their Anions
  作者：Giorgio Giorgi、Pilar López-Alvarado、Sonia Miranda、Jean Rodriguez、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201201431

  日期：2013.3

  A variety of α,β-unsaturated aldehydes and ketones gave very high-yielding Michael addition reactions with α-nitrocycloalkanones in water, at room temperature without added catalyst. These can be considered as one of the very few “on-water” Michael reactions known in the literature, because they took place in suspension or emulsion and at increased speed relative to the same transformations performed

  多种 α,β-不饱和醛和酮在室温下与水中的 α-硝基环烷酮进行高产率迈克尔加成反应，无需添加催化剂。这些可以被认为是文献中已知的极少数“水上”迈克尔反应之一，因为它们发生在悬浮液或乳液中，并且相对于在有机溶剂中进行的相同转化速度更快。使用非常稀的碳酸钾水溶液作为反应介质的相关方案将该方法的范围扩展到环烯酮和不饱和酯、腈和砜，并且很可能发生在大部分水相中，即“在水里”。这两种制备方法都是对环境友好且有效的先前已知程序的替代方法。