dimethyl 3'-bromo-5'-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooct-1-enyl)biphenyl-3,5-dicarboxylate | 1335496-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3'-bromo-5'-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooct-1-enyl)biphenyl-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-[3-bromo-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooct-1-enyl)phenyl]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1335496-72-4
• 化学式: C₂₄H₁₄BrF₁₃O₄
• 分子量: 693.256
• InChiKey: IJUVCVHUGRWGRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3'-bromo-5'-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooct-1-enyl)biphenyl-3,5-dicarboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 silver(II) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 氨 、 氢气 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 192.34h， 生成 (3'-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)-5'-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)biphenyl-3,5-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and photoactivation studies of fluorous photolabels

  摘要：

  设计、合成了两种氟化二氮烯光标记物，并进行了光激活研究。光激活研究揭示了一个意外的光反应，当氟化标签直接连接到二氮烯环时，导致生成氟化烯烃。在这两种光标记物中，更高效的被确认为一种灵活的前体，可以通过添加适当的配体，针对特定的目标蛋白子集，开发氟化蛋白组学的目标特异性光亲和标记物。作为可行性的证明，向光标记物中添加了甘露糖残基，使其成为一个潜在的光亲和标记物，用于标记与甘露糖结合的蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c1ob05748k
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H-全氟-1-辛烯 、 dimethyl 3'-amino-5'-bromobiphenyl-3,5-dicarboxylate 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.66h， 以68%的产率得到dimethyl 3'-bromo-5'-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooct-1-enyl)biphenyl-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and photoactivation studies of fluorous photolabels

  摘要：

  设计、合成了两种氟化二氮烯光标记物，并进行了光激活研究。光激活研究揭示了一个意外的光反应，当氟化标签直接连接到二氮烯环时，导致生成氟化烯烃。在这两种光标记物中，更高效的被确认为一种灵活的前体，可以通过添加适当的配体，针对特定的目标蛋白子集，开发氟化蛋白组学的目标特异性光亲和标记物。作为可行性的证明，向光标记物中添加了甘露糖残基，使其成为一个潜在的光亲和标记物，用于标记与甘露糖结合的蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c1ob05748k