ethyl 4-azido-7-bromo-2-methylheptanoate | 499968-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-azido-7-bromo-2-methylheptanoate
• 英文别名: Ethyl 4-azido-7-bromo-2-methylheptanoate
• CAS: 499968-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₈BrN₃O₂
• 分子量: 292.176
• InChiKey: YPBCDOBSNGGTBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-azido-7-bromo-2-methylheptanoate 在 indium 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methylhexahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Radical Carboazidation of Alkenes: An Efficient Tool for the Preparation of Pyrrolidinone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3460::aid-anie3460>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  2-碘丙酸乙酯 、 5-溴-1-戊烯 在 苯磺酰基叠氮化物 、 di-tert-butoxydiazene 、 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 4-azido-7-bromo-2-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Radical Carboazidation of Alkenes: An Efficient Tool for the Preparation of Pyrrolidinone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3460::aid-anie3460>3.0.co;2-6

文献信息

• Radical Carboazidation of Alkenes: An Efficient Tool for the Preparation of Pyrrolidinone Derivatives
  作者：Philippe Renaud、Cyril Ollivier、Philippe Panchaud

  DOI：10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3460::aid-anie3460>3.0.co;2-6

  日期：2002.9.16
• Radical Carboazidation:  Expedient Assembly of the Core Structure of Various Alkaloid Families
  作者：Philippe Panchaud、Cyril Ollivier、Philippe Renaud、Sarunas Zigmantas

  DOI：10.1021/jo035843y

  日期：2004.4.1

  A procedure for one-pot intermolecular radical addition of 2-iodoesters to terminal alkenes followed by azidation of the radical adduct has been developed. This sequential reaction represents an alkene carboazidation process. Its efficacy is demonstrated by the two-step preparation of various lactams such as pyrrolidinones, pyrrolizidinones, and indolizidinones. An easy access to spirolactams bearing an amino-substituted quaternary carbon center is also described. These compounds are important building blocks for the synthesis of numerous alkaloids such as, for instance, FR901483.