5-(4-tert-butylbenzyl)-2-phenyl-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one | 1101861-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-tert-butylbenzyl)-2-phenyl-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-[(4-Tert-butylphenyl)methyl]-2-phenyl-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4-one
• CAS: 1101861-20-4
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O
• 分子量: 359.471
• InChiKey: FKCFWSPSVBUPFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-1-(2-bromoethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 、 4-叔-丁基苄胺 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以64%的产率得到5-(4-tert-butylbenzyl)-2-phenyl-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-a]吡嗪-4（5H）-one衍生物作为抗A549肺癌细胞的潜在药物的合成及初步生物学评价。

  摘要：

  通过3-芳基-1-（2-溴乙基）-1H-吡唑-5-羧酸乙酯与胺的反应，合成了一系列新颖的吡唑并[1,5-a]吡嗪-4（5H）-衍生物。一般加热条件和微波辅助条件。通过IR，（1）H NMR和质谱确定化合物的结构，此外，通过使用X射线衍射分析表征代表性的单晶结构。初步生物学评估表明，该化合物可以剂量和时间依赖性抑制A549细胞的生长。结构-活性关系的研究表明，吡唑部分具有4-氯苯基的化合物，例如5-苄基-2-（4-氯苯基）-6,7-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-4（5H） ）-1（3o）具有更大的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.066