(3R,4S)-N-allyl-N-[(3-benzoxymethyl)-1,6-heptadien-4-yl]propenamide | 753452-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-N-allyl-N-[(3-benzoxymethyl)-1,6-heptadien-4-yl]propenamide
• 英文别名: N-[(3R,4S)-3-(phenylmethoxymethyl)hepta-1,6-dien-4-yl]-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• CAS: 753452-07-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: NEOLURGFOXPLRO-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-N-allyl-N-[(3-benzoxymethyl)-1,6-heptadien-4-yl]propenamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 DHQ-PHAL potassium hexacyanoferrate(III) 、 帕利哌酮杂质13 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,7S,8R,9aS)-1-Benzyloxymethyl-7,8-dihydroxy-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含氮四烯的双环复分解反应：双环生物碱骨架的有效构建以及对羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的合成应用。

  摘要：

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200305581
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4S)-N-allyl-N-[(3-benzoxymethyl)-1,6-heptadien-4-yl]propenamide
  参考文献：
  名称：

  含氮四烯的双环复分解反应：双环生物碱骨架的有效构建以及对羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的合成应用。

  摘要：

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200305581

文献信息

• Double Ring-Closing Metathesis Reaction of Nitrogen-Containing Tetraenes: Efficient Construction of Bicyclic Alkaloid Skeletons and Synthetic Application to Four Stereoisomers of Lupinine and Their Derivatives
  作者：Shengming Ma、Bukuo Ni

  DOI：10.1002/chem.200305581

  日期：2004.7.5

  The double ring-closing metathesis reaction of nitrogen-containing tetraenes was studied. The selectivity of the fused/dumbbell-type products can be controlled by the electronic/steric effects of the substituents attached to the C[double bond]C bonds and the s-cis/s-trans conformational ratios of the substrates. This methodology has also been successfully applied to the enantioselective synthesis of

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。