dibenzyl methaneselenophosphonate | 384375-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl methaneselenophosphonate
• 英文别名: O,O'-dibenzyl methaneselenophosphonate；methaneselenophosphonic acid O,O'-dibenzyl ester；Methyl-bis(phenylmethoxy)-selanylidene-lambda5-phosphane；methyl-bis(phenylmethoxy)-selanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 384375-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₇O₂PSe
• 分子量: 339.233
• InChiKey: DLGBTAGTGDURRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl methaneselenophosphonate 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 [benzyloxy(bisbenzyloxyphosphorylmethyl)phosphinoylmethyl]phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶和化学不可水解的二磷酸三核苷Ap（3）A和Gp（3）G的类似物的合成。

  摘要：

  二磷酸核苷是无处不在的化合物，与许多关键生物过程的调节密切相关。已经合成了该核苷酸家族的两个重要成员Ap（3）A和Gp（3）G的抗水解类似物。P（1），P（2）：P（2），P（3）-双-亚甲基二腺苷和双鸟苷三磷酸是使用原始方法从O，O-二烷基甲硒代膦酸酯制备的。尽管不能将甲烷膦酸根阴离子加成两倍到活化的磷物质上，但是锂化的甲烷硒酸膦酸根与亲电三价磷化合物的多重缩合被证明是非常有效的。一锅缩合/酯化/氧化序列涉及O，O-二烷基甲烷硒代膦酸酯提供了通往PCH（2）PCH（2）P主链的高效途径。

  DOI：

  10.1021/jo015836e
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl methylphosphonite 在 selenium 作用下， 生成 dibenzyl methaneselenophosphonate
  参考文献：
  名称：

  Direct α-chlorination of O,O -dialkyl chalcogenophosphonates with phosphorus oxychloride

  摘要：

  alpha -Chlorination of phosphonates, and O,O-dialkyl thio- and selenophosphonates involving the direct reaction of their lithiated anion with phosphorus oxychloride is described. The reaction gives good results where previously known methods fail. The role of the chalcogen atom, and the influence of the nature of the alkyl chain with respect to the reactivity are discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01382-x

文献信息

• Synthesis of Enzymatically and Chemically Non-hydrolyzable Analogues of Dinucleoside Triphosphates Ap₃A and Gp₃G
  作者：Emmanuel Klein、Stéphane Mons、Alain Valleix、Charles Mioskowski、Luc Lebeau

  DOI：10.1021/jo015836e

  日期：2002.1.1

  regulation of a number of key biological processes. Hydrolysis-resistant analogues of Ap(3)A and Gp(3)G, two important members of that family of nucleotides, have been synthesized. P(1),P(2):P(2),P(3)-Bis-methylene diadenosine and diguanosine triphosphates were prepared from O,O-dialkyl methaneselenophosphonates using an original methodology. Whereas the 2-fold addition of the methanephosphonate anion

  二磷酸核苷是无处不在的化合物，与许多关键生物过程的调节密切相关。已经合成了该核苷酸家族的两个重要成员Ap（3）A和Gp（3）G的抗水解类似物。P（1），P（2）：P（2），P（3）-双-亚甲基二腺苷和双鸟苷三磷酸是使用原始方法从O，O-二烷基甲硒代膦酸酯制备的。尽管不能将甲烷膦酸根阴离子加成两倍到活化的磷物质上，但是锂化的甲烷硒酸膦酸根与亲电三价磷化合物的多重缩合被证明是非常有效的。一锅缩合/酯化/氧化序列涉及O，O-二烷基甲烷硒代膦酸酯提供了通往PCH（2）PCH（2）P主链的高效途径。
• Direct α-chlorination of O,O -dialkyl chalcogenophosphonates with phosphorus oxychloride
  作者：Stéphane Mons、Nicolas Sabourault、Emmanuel Klein、Charles Mioskowski、Luc Lebeau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01382-x

  日期：2001.10

  alpha -Chlorination of phosphonates, and O,O-dialkyl thio- and selenophosphonates involving the direct reaction of their lithiated anion with phosphorus oxychloride is described. The reaction gives good results where previously known methods fail. The role of the chalcogen atom, and the influence of the nature of the alkyl chain with respect to the reactivity are discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.