(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acrylic acid | 144206-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 144206-16-6
• 化学式: C₉H₁₅BO₄
• 分子量: 198.027
• InChiKey: BSKAZYSWDPJQJL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acrylic acid 在 草酰氯 、 (3aS)-1-(2,5-difluorophenyl)-5,5-difluoro-3,3-diphenyl-4,6-dihydro-3aH-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole 、 四氯化钛 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性（4 + 2）-环加成反应在手性1,2-氨基醇，1,2-二胺和β-氨基酸合成中的有用应用

  摘要：

  对映选择性（4 + 2）-环加成反应的范围已扩大到包括反应性烯烃组分，相当于三个不可操作且不稳定的乙烯衍生物：1-羟基-2-氨基乙烯，1,2-二氨基乙烯和β-氨基丙烯酸。通过这种方法，已经从1,3-二烯以高对映选择性（92-98％）和高收率合成了许多其他不可用的官能化（4 + 2）-环加合物。导致这种合成进展的研究还对催化对映选择性（4 + 2）-环加成中的反应性和位置选择性产生了令人惊讶的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02437
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性（4 + 2）-环加成反应在手性1,2-氨基醇，1,2-二胺和β-氨基酸合成中的有用应用

  摘要：

  对映选择性（4 + 2）-环加成反应的范围已扩大到包括反应性烯烃组分，相当于三个不可操作且不稳定的乙烯衍生物：1-羟基-2-氨基乙烯，1,2-二氨基乙烯和β-氨基丙烯酸。通过这种方法，已经从1,3-二烯以高对映选择性（92-98％）和高收率合成了许多其他不可用的官能化（4 + 2）-环加合物。导致这种合成进展的研究还对催化对映选择性（4 + 2）-环加成中的反应性和位置选择性产生了令人惊讶的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02437

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions involving boryl-3-propenoic acid derivatives
  作者：Guillaume Lorvelec、Michel Vaultier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01018-1

  日期：1998.7

  The coupling of 1,3-dienyl alcohols with boryl-3-propenoic acid 1 or of 1,3-dienyl secondary amines with the acid chloride 2 leads to the trienes 5 and 6 respectively. These are well suited precursors for an intramolecular Diels-Alder reaction leading to bicyclic cycloadducts having a carbon-boron bond which can be stereoselectively transformed into a CO or CC bond. Thus, the cycloadduct 9 gave the

  1，3-二烯基醇与硼基-3-丙酸1或1，3-二烯基仲胺与酰氯2的偶合分别导致三烯5和6。这些是非常适合分子内狄尔斯-阿尔德反应的前体，其导致具有碳-硼键的双环环加合物，该碳-硼键可被立体选择性地转化为CO或CC键。因此，环加成9，得到感兴趣的化合物10通过简单的氧化还原序列或新硼酸酯11经由马特森的同系化。三烯基酰胺6b中氮或硼的手性引入 并没有引起有趣的不对称感应水平。
• Rasset-Deloge, C.; Martinez-Fresneda, P.; Vaultier, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, vol. 129, p. 285 - 290
  作者：Rasset-Deloge, C.、Martinez-Fresneda, P.、Vaultier, M.

  DOI：——

  日期：——
• Rasset C., Vaultier M., Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3397-3406
  作者：Rasset C., Vaultier M.

  DOI：——

  日期：——
• Useful Applications of Enantioselective (4 + 2)-Cycloaddition Reactions to the Synthesis of Chiral 1,2-Amino Alcohols, 1,2-Diamines, and β-Amino Acids
  作者：Karla Mahender Reddy、Barla Thirupathi、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02437

  日期：2017.9.15

  The scope of enantioselective (4 + 2)-cycloaddition reactions has been expanded to include reactive olefinic components that are equivalents of three inoperable and unstable ethylene derivatives: 1-hydroxy-2-aminoethylene, 1,2-diaminoethylene, and β-aminoacrylic acid. In this way, a variety of otherwise unavailable functionalized (4 + 2)-cycloadducts have been synthesized from 1,3-dienes with high

  对映选择性（4 + 2）-环加成反应的范围已扩大到包括反应性烯烃组分，相当于三个不可操作且不稳定的乙烯衍生物：1-羟基-2-氨基乙烯，1,2-二氨基乙烯和β-氨基丙烯酸。通过这种方法，已经从1,3-二烯以高对映选择性（92-98％）和高收率合成了许多其他不可用的官能化（4 + 2）-环加合物。导致这种合成进展的研究还对催化对映选择性（4 + 2）-环加成中的反应性和位置选择性产生了令人惊讶的见解。