(3E)-3,5-hexadienyl acrylate | 87463-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-3,5-hexadienyl acrylate
• 英文别名: [(3E)-hexa-3,5-dienyl] prop-2-enoate
• CAS: 87463-34-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: PYDPVMKZABLAHE-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3,5-hexadienyl acrylate 在 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(4aRS,8aSR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Remarkable rate acceleration of intramolecular Diels–Alder reaction in ionic liquids

  摘要：

  酯连接的1,3,9-癸三烯体系的分子内Diels–Alder反应在离子液体如[emim]BF4、[bmim]BF4和[bdmim]BF4中显著加速。在当前条件下，IMDA反应顺利进行，无需使用路易斯酸催化剂，生成的顺式融合双环内酯具有良好的产率和高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b910488g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hexa-3,5-dien-1-ol 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(3E)-3,5-hexadienyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  酯连接的1,3,9-癸内酯的分子内Diels-Alder反应：乙烯系和苯并系系统的热和路易斯酸促进反应中的顺式/反式选择性

  摘要：

  在由乙烯束缚的己二烯基丙烯酸酯的热促进的分子内Diels-Alder（IMDA）反应中，观察到了高的顺式（即内切）非对映选择性。通过用Et 2 AlCl的促进作用可以改善顺式立体选择性。报道了由Et 2 AlCl催化的酯激活的双亲物的分子内Diels-Alder反应的第一个例子。相反，相应的苯并束缚的己二烯基丙烯酸酯发生中等反式（即外切）选择性IMDA反应。通过ATPH的促进，可以获得很高的反式立体选择。这些反应的结果基本上对亲双烯体（C10）的几何形状和取代不敏感。DFT（B3LYP / 6-31 + G（d））计算的顺式/反式产物分布基于玻尔兹曼过渡结构总体与实验结果非常吻合。这些计算研究为这些系统中立体声选择的起源提供了有用的见解。乙烯系丙烯酸己二烯基酯所显示的立体选择性归因于稳定顺式过渡结构（TSs）中的次级轨道相互作用。在苯并束缚的系列中，通过稳定在顺式TS中比在顺式TS中更强的

  DOI：

  10.1021/jo0607818

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reaction of 1,7,9-decatrienoates catalyzed by indium(III) trifluoromethanesulfonate in aqueous media
  作者：Hikaru Yanai、Akio Saito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.062

  日期：2005.7

  The intramolecular Diels–Alder reaction of ester-tethered 1,7,9-decatrienoate derivatives in a mixture of water and 2-propanol was catalyzed by indium(III) triflate to give the cycloadducts in good yield with perfect endo-selectivity.

  三氟甲磺酸铟（III）催化酯键合的1,7,9-癸三烯酸酯衍生物在水和2-丙醇混合物中的分子内Diels-Alder反应，从而以良好的收率和完美的内选择性使环加合物生成。
• Intramolecular Diels–Alder reaction of α-fluoroacrylate derivatives promoted by novel bidentate aluminum Lewis acid
  作者：Akio Saito、Hikaru Yanai、Wataru Sakamoto、Kosuke Takahashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.01.019

  日期：2005.5

  Intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction of α-fluoroacrylate derivatives 1a–e having 1,7,9-decatrienoate system is efficiently promoted by the novel bidentate Lewis acid A generated in situ by mixing 3,3′,5,5′-tetrabromo-1,1′-biphenyl-2,2′-diol (Br4BIPOL, 1 mol) and trimethylaluminum (2 mol). The IMDA reaction of α-fluoroacrylates proceeds via endo-boat transition state as in the case of the corresponding

  通过混合3,3'，5,5'-原位生成的新型双齿路易斯酸A，可以有效地促进具有1,7,9-十碳三烯酸酯体系的α-氟代丙烯酸酯衍生物1a - e的分子内Diels-Alder（IMDA）反应。四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇（Br 4 BIPOL，1摩尔）和三甲基铝（2摩尔）。与相应的非氟化丙烯酸酯一样，α-氟丙烯酸酯的IMDA反应通过内舟过渡态进行。
• Efficient intramolecular Diels–Alder reactions of ester-tethered 1,7,9-decatrienoates catalyzed by bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide
  作者：Akio Saito、Hikaru Yanai、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.012

  日期：2004.12

  Bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide generated in situ by mixing TfNH2 (1 mol) and methylaluminum reagent (2 mol) is an effective catalyst for the IMDA reaction of ester-tethered 1,7,9-decatrienoates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Oxazaborolidinium-Catalyzed Diels-Alder Reactions without CH⋅⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding
  作者：Michael N. Paddon-Row、Laurence C. H. Kwan、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.200802002

  日期：2008.9.1
• Aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of some 1,3,9-trienic amides, amines, and esters. An approach to the pentacyclic skeleton of the yohimboid alkaloids
  作者：Stephen F. Martin、Sidney A. Williamson、R. P. Gist、Karl M. Smith

  DOI：10.1021/jo00174a005

  日期：1983.12