4-cyclopropyl-6-methoxy-4-phenyl-1H-isochromen-1-one | 1416561-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-cyclopropyl-6-methoxy-4-phenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 4-Cyclopropyl-6-methoxy-3-phenylisochromen-1-one；4-cyclopropyl-6-methoxy-3-phenylisochromen-1-one
• CAS: 1416561-97-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: QEKVMTKHGGSNBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 六氟磷酸钾 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 4-cyclopropyl-6-methoxy-4-phenyl-1H-isochromen-1-one 、 3-cyclopropyl-6-methoxy-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed C–H/O–H and C–H/N–H bond functionalizations: oxidative annulations of cyclopropyl-substituted alkynes

  摘要：

  使用钌催化的氧化 C–H/O–H 和 C–H/N–H 键功能化反应条件，对环丙基取代的炔烃的化学行为进行了探讨。氧化环化反应在完全保留所有环丙烷片段的情况下进行，并允许一步法合成具有高区域选择性和化学产率的合成有用的环丙基取代异香豆酸和异喹啉。关键杂环产物的连接方式通过 X 射线衍射分析得到了明确的确定。

  DOI：

  10.1039/c2ob26250a

文献信息

• Ruthenium-catalyzed C–H/O–H and C–H/N–H bond functionalizations: oxidative annulations of cyclopropyl-substituted alkynes
  作者：Monica Deponti、Sergei I. Kozhushkov、Dmitry S. Yufit、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c2ob26250a

  日期：——

  The chemical behavior of cyclopropyl-substituted alkynes has been probed using the reaction conditions of ruthenium-catalyzed oxidative C–H/O–H and C–H/N–H bond functionalizations. The oxidative annulations proceeded with complete conservation of all cyclopropane fragments and allowed for the one-step preparation of synthetically useful cyclopropyl-substituted isocoumarins and isoquinolones with high regioselectivities and chemical yields. The connectivities of the key heterocyclic products were unambiguously established by X-ray diffraction analysis.

  使用钌催化的氧化 C–H/O–H 和 C–H/N–H 键功能化反应条件，对环丙基取代的炔烃的化学行为进行了探讨。氧化环化反应在完全保留所有环丙烷片段的情况下进行，并允许一步法合成具有高区域选择性和化学产率的合成有用的环丙基取代异香豆酸和异喹啉。关键杂环产物的连接方式通过 X 射线衍射分析得到了明确的确定。