9,10-dimethyl-9,10-ethyleneanthracene | 2961-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dimethyl-9,10-ethyleneanthracene
• 英文别名: 9,10-dimethyl-9,10-ethanoanthracene；9,10-Dimethyl-9,10-dihydro-9,10-aethano-anthracen；9,10-Dimethyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene；1,8-dimethyltetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 2961-02-6
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: RDHANTKFSHTKBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethyl-9,10-ethyleneanthracene 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77.1%的产率得到2,3,6,7-tetrabromo-9,10-dimethyl-9,10-ethylene anthracene
  参考文献：
  名称：

  基于9,10-二甲基-9,10-亚乙基蒽的喹喔啉和二唑类衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一类基于9,10‑二甲基‑9,10‑亚乙基蒽的喹喔啉和二唑类衍生物，其喹喔啉类衍生物具有式Ⅰ结构；二唑类衍生物具有式Ⅱ结构：式中R为烷基或(杂)芳基，X为硒或硫。其制备方法是以2,5‑己二酮为原料，经过和苯基溴化镁加成得到2,5‑二苯基己烷‑2,5二醇，再在氯化铝的催化下环合得到9,10‑二甲基‑9,10‑亚乙基蒽，经过溴代得到2,3,6,7‑四溴‑9,10‑二甲基‑9,10‑亚乙基蒽，然后和二苯甲酮亚胺反应再酸化得到9,10‑二甲基‑9,10‑亚乙基蒽‑2,3,6,7‑四氨四盐酸盐，此盐与二酮类化合物在醋酸钾和醋酸体系中反应得到喹喔啉类衍生物；同时9,10‑二甲基‑9,10‑亚乙基蒽‑2,3,6,7‑四氨四盐酸盐与二氧化硒反应得到硒二唑衍生物，和氯化亚砜反应得噻二唑衍生物。本发明有望用于有机光电材料和超分子化学领域。

  公开号：

  CN114149438A
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基己烷-2,5-二醇 在 氢氟酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 9,10-dimethyl-9,10-ethyleneanthracene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲基-和9,10-二苯基-9,10-二氢-9,10-乙醇-蒽通过Friedel-Crafts 1,4-二芳基取代-1,4-二醇的环烷基化

  摘要：

  发现 1,4-二醇、2,5-二苯基己烷-2,5-二醇 (Ia) 和 1,1,4,4-四苯基丁烷-1,4-二醇 (Ib) 进行分子内环脱水和脱水生成9,10-二取代-9,10-二氢-9,10-乙蒽、2,2,5,5-四取代四氢呋喃和1,1,4,4-四取代-1,3-丁二烯，用氢气处理氟化物或氯化铝。没有发现添加的芳烃如苯、苯甲醚或藜芦醇发生分子间环烷基化的证据。讨论了产物的核磁共振谱。

  DOI：

  10.1139/v65-231

文献信息

• 9,10-DIMETHYL- AND 9,10-DIPHENYL-9,10-DIHYDRO-9,10-ETHANO-ANTHRACENE BY FRIEDEL–CRAFTS CYCLIALKYLATIONS OF 1,4-DIARYLSUBSTITUTED-1,4-DIOLS
  作者：L. R. C. Barclay、Ralph A. Chapman

  DOI：10.1139/v65-231

  日期：1965.6.1

  2,2,5,5-tetrasubstituted-tetrahydrofurans, and 1,1,4,4-tetrasubstituted-1,3-butadienes when treated with hydrogen fluoride or aluminium chloride. No evidence could be found for intermolecular cyclialkylations of added aromatics such as benzene, anisole, or veratrole. Nuclear magnetic resonance spectra of the products are discussed.

  发现 1,4-二醇、2,5-二苯基己烷-2,5-二醇 (Ia) 和 1,1,4,4-四苯基丁烷-1,4-二醇 (Ib) 进行分子内环脱水和脱水生成9,10-二取代-9,10-二氢-9,10-乙蒽、2,2,5,5-四取代四氢呋喃和1,1,4,4-四取代-1,3-丁二烯，用氢气处理氟化物或氯化铝。没有发现添加的芳烃如苯、苯甲醚或藜芦醇发生分子间环烷基化的证据。讨论了产物的核磁共振谱。
• 基于9,10-二甲基-9,10-亚乙基蒽的喹喔啉和二唑类衍生物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN114149438A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一类基于9,10‑二甲基‑9,10‑亚乙基蒽的喹喔啉和二唑类衍生物，其喹喔啉类衍生物具有式Ⅰ结构；二唑类衍生物具有式Ⅱ结构：式中R为烷基或(杂)芳基，X为硒或硫。其制备方法是以2,5‑己二酮为原料，经过和苯基溴化镁加成得到2,5‑二苯基己烷‑2,5二醇，再在氯化铝的催化下环合得到9,10‑二甲基‑9,10‑亚乙基蒽，经过溴代得到2,3,6,7‑四溴‑9,10‑二甲基‑9,10‑亚乙基蒽，然后和二苯甲酮亚胺反应再酸化得到9,10‑二甲基‑9,10‑亚乙基蒽‑2,3,6,7‑四氨四盐酸盐，此盐与二酮类化合物在醋酸钾和醋酸体系中反应得到喹喔啉类衍生物；同时9,10‑二甲基‑9,10‑亚乙基蒽‑2,3,6,7‑四氨四盐酸盐与二氧化硒反应得到硒二唑衍生物，和氯化亚砜反应得噻二唑衍生物。本发明有望用于有机光电材料和超分子化学领域。
• Synthesis of 9,10-Dimethyl-9,10-ethanoanthracene-Based Diazoles and Quinoxalines
  作者：Yaling Zhong、Aruhan Ujeed、Qiancai Liu

  DOI：10.1134/s1070428022120193

  日期：2022.12