2-diazo-3-ethoxycarbonylamino-4,4,4-trichlorobutyrate | 193068-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diazo-3-ethoxycarbonylamino-4,4,4-trichlorobutyrate
• CAS: 193068-87-0
• 化学式: C₉H₁₂Cl₃N₃O₄
• 分子量: 332.571
• InChiKey: ZPVMPJIAZANVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-3-ethoxycarbonylamino-4,4,4-trichlorobutyrate 、 丁炔二酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到3,4,5-triethoxycarbonyl-1-(2,2,2-trichloro-1-N-ethoxycarbonylaminoethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Réactivité dipolaire-1,3 du 4,4,4-trichiloro-3-éthoxycarbonylamino-2-diazobutyrate d'éthyle issu de l'action du diazoacétate d'éthyle sur la N-éthoxycarbonyl-N-(2,2,2-trichloroéthylidène)amine

  摘要：

  乙基重氮乙酸乙酯与N-乙氧羰基-N-(2,2,2-三氯乙基亚乙烯基)胺的反应通过亲核加成产生一种新的重氮化合物，该化合物与乙炔酯和马来酰亚胺发生1,3-偶极环加成反应。与乙炔酯反应时，环加合物通过[1,5] sigmatropic重排生成取代的吡唑。与马来酰亚胺反应时，观察到一个立体选择性的环加成反应。中间体环加合物通过氮消除演化为马来酰环丙烷。立体选择性是通过反应物的内部-反式途径来解释的。关键词：N-乙氧羰基-N-(2,2,2-三氯乙基亚乙烯基)胺，乙基重氮乙酸乙酯，亲核加成，1,3-偶极环加成，sigmatropic重排，立体选择性。

  DOI：

  10.1139/v97-061
• 作为产物：
  描述：

  (1,2,2,2-tetrachloro-ethyl)-carbamic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-diazo-3-ethoxycarbonylamino-4,4,4-trichlorobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Réactivité dipolaire-1,3 du 4,4,4-trichiloro-3-éthoxycarbonylamino-2-diazobutyrate d'éthyle issu de l'action du diazoacétate d'éthyle sur la N-éthoxycarbonyl-N-(2,2,2-trichloroéthylidène)amine

  摘要：

  乙基重氮乙酸乙酯与N-乙氧羰基-N-(2,2,2-三氯乙基亚乙烯基)胺的反应通过亲核加成产生一种新的重氮化合物，该化合物与乙炔酯和马来酰亚胺发生1,3-偶极环加成反应。与乙炔酯反应时，环加合物通过[1,5] sigmatropic重排生成取代的吡唑。与马来酰亚胺反应时，观察到一个立体选择性的环加成反应。中间体环加合物通过氮消除演化为马来酰环丙烷。立体选择性是通过反应物的内部-反式途径来解释的。关键词：N-乙氧羰基-N-(2,2,2-三氯乙基亚乙烯基)胺，乙基重氮乙酸乙酯，亲核加成，1,3-偶极环加成，sigmatropic重排，立体选择性。

  DOI：

  10.1139/v97-061

文献信息

• 3-Méthoxycarbonyl-5-éthoxycarbonyl-1-(2,2,2-trichloro-1-éthoxycarbonylaminoéthyl)pyrazole, C13H16Cl3N3O6
  作者：N. Rodier、A. Belaissaoui、C. Morpain、B. Laude

  DOI：10.1107/s0108270194001526

  日期：1994.11.15

  The 3-methoxycarbonyl-5-ethoxycarbonylpyrazole group in the title molecule, 3-methyl 5-ethyl 1-[2,2,2-trichloro-1-(ethoxycarbonylamino)ethyl]pyraxole-3,5- dicarboxylate, is almost planar. The least-squares plane of the pyrazole ring makes an angle of 126.0 (2)degrees with that of the aminocarboxylate group. Bond lengths and angles are very similar to those published previously for related compounds. The molecules form dimers, related to one another by a twofold axis and linked by two N-H...O hydrogen bonds [3.128 (4) Angstrom, 158 (4)degrees].