(1,2,2,2-tetrachloro-ethyl)-carbamic acid ethyl ester | 3659-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (1,2,2,2-tetrachloro-ethyl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)carbamate
• CAS: 3659-12-9
• 化学式: C₅H₇Cl₄NO₂
• 分子量: 254.928
• InChiKey: QZWXMNMNIIVDPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  269.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,2,2-tetrachloro-ethyl)-carbamic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 O,O-diphenyl 1-ethoxycarbonylamino-2,2,2-trichloroethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-(α-羟基三卤乙基)氨基甲酸酯合成三卤丙氨酸衍生物的磷类似物

  摘要：

  图形摘要 摘要 基于易于获得的 N-(α-羟基三卤乙基) 氨基甲酸酯，开发了三氟和三氯丙氨酸衍生物磷类似物的便捷合成方法。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1064920
• 作为产物：
  描述：

  卡波氯醛 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(1,2,2,2-tetrachloro-ethyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Réactivité dipolaire-1,3 du 4,4,4-trichiloro-3-éthoxycarbonylamino-2-diazobutyrate d'éthyle issu de l'action du diazoacétate d'éthyle sur la N-éthoxycarbonyl-N-(2,2,2-trichloroéthylidène)amine

  摘要：

  乙基重氮乙酸乙酯与N-乙氧羰基-N-(2,2,2-三氯乙基亚乙烯基)胺的反应通过亲核加成产生一种新的重氮化合物，该化合物与乙炔酯和马来酰亚胺发生1,3-偶极环加成反应。与乙炔酯反应时，环加合物通过[1,5] sigmatropic重排生成取代的吡唑。与马来酰亚胺反应时，观察到一个立体选择性的环加成反应。中间体环加合物通过氮消除演化为马来酰环丙烷。立体选择性是通过反应物的内部-反式途径来解释的。关键词：N-乙氧羰基-N-(2,2,2-三氯乙基亚乙烯基)胺，乙基重氮乙酸乙酯，亲核加成，1,3-偶极环加成，sigmatropic重排，立体选择性。

  DOI：

  10.1139/v97-061

文献信息

• Cycloaddition ofN-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted carboxamides and carbamates to 1,2,4-thiadiazol-5(2H)-imines
  作者：Vladimir S. Zyabrev、Mikhail A. Rensky、Eduard B. Rusanov、Boris S. Drach

  DOI：10.1002/hc.10182

  日期：——

  1,2,4-Thiadiazol-5(2H)-imines 4 react with N-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted amides 5 to form [3 + 2]-cycloaddition products 6 featured by an extra coordination of the ring sulfur atom to the terminal nitrogen atom of the side 1,3-diazapropenylidene group, as established by X-ray diffraction investigation. This coordination evidently plays an important role in the alkylation of compounds 6

  1,2,4-噻二唑-5(2H)-亚胺 4 与 N-(2,2,2-三氯亚乙基)-取代的酰胺 5 反应形成 [3 + 2]-环加成产物 6，其特征在于通过 X 射线衍射研究确定，环硫原子与 1,3-二氮杂亚丙基侧基的末端氮原子相连。这种配位显然在温和条件下在氧原子上将化合物 6 烷基化为 8 中起重要作用。SN 键“转换”恢复原来的 1,2,4-噻二唑环随之发生。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:474–480, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10182
• Recent Synthetic Methods Involving Intermolecular alpha;-Amidoalkylation at Carbon
  作者：Harold E. ZAUGG

  DOI：10.1055/s-1970-21579

  日期：——

  This paper summarizes the work that has been done in the field since the most recent review of the subject1, i. e. literature coverage from January, 1963 to June, 1969. Briefly, the scope includes any reaction resulting in the attachment of an α-amidoalkyl group to a carbon atom of another molecule. The electrophilic amidoalkylation reagents generally can be represented by the structure, R-CO-N(R′)-CH(R″)-X, where X, the leaving group, is -OH, -OR, -O-CO-R, -NH-CO-R, -NR2, -NR3 +, or halogen (in the tables this order will be used in listing the reagents). The group R′ may be hydrogen, alkyl, or a second acyl group. When R′ is hydrogen, HX may be eliminated in certain cases to give the corresponding acylimine, R-CO-N = CH-R″, also an effective α-amidoalkylating agent. Compounds bearing carbon atoms sufficiently nucleophilic to be susceptible to attack by the amidoalkylation agents represent a wide variety of structural types. They include aromatic compounds, olefins, acetylenes, ketenes, carbenoid compounds, and carbanionoid compounds derived from active methylenes, Grignard reagents, and other organometallics. The review surveys α-amidoalkylation of 1. Aromatic Compounds 2. Mono-olefins 3. Conjugated Dienes 4. Acetylenes 5. Ketenes 6. Carbenoid Carbon 7. Active Methylene Compounds (and HCN) 8. Grignard Reagents

  本文总结了自最近一次对这一主题的回顾1 （即 1963 年 1 月至 1969 年 6 月期间的文献覆盖范围）以来在这一领域所做的工作。简而言之，研究范围包括将δ-氨基烷基连接到另一个分子的碳原子上的任何反应。亲电氨基烷基化试剂一般可用结构 R-CO-N(R′)-CH(R″)-X 表示，其中离去基团 X 是-OH、-OR、-O-CO-R、-NH-CO-R、-NR2、-NR3 + 或卤素（在表格中列出试剂时将使用此顺序）。基团 R′可以是氢、烷基或第二个酰基。当 R′为氢时，在某些情况下可以消除 HX，得到相应的酰亚胺 R-CO-N＝CH-R″，它也是一种有效的δ-氨基烷基化剂。 含有碳原子的化合物，其亲核性足以使其易受氨基烷基化剂的攻击，其结构类型多种多样。它们包括芳香族化合物、烯烃、乙炔、烯酮、类羰基化合物以及由活性甲烯、格氏试剂和其他有机金属衍生的类羰基化合物。 本综述探讨了δ-氨基烷基化 1. 芳香族化合物 2. 单烯烃 3. 共轭二烯 4. 乙烯 5. 烯酮 6. 类羰基碳 7. 活性亚甲基化合物（和 HCN） 8. 格氏试剂
• DE1946112
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of a Dual Tubulin Polymerization and Cell Division Cycle 20 Homologue Inhibitor via Structural Modification on Apcin
  作者：Pan Huang、Xiangyang Le、Fei Huang、Jie Yang、Haofeng Yang、Junlong Ma、Gaoyun Hu、Qianbin Li、Zhuo Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02097

  日期：2020.5.14

  Apcin is one of the few compounds that have been previously reported as a Cdc20 specific inhibitor, although Cdc20 is a very promising drug target. We reported here the design, synthesis, and biological evaluations of 2,2,2-trichloro-1-aryl carbamate derivatives as Cdc20 inhibitors. Among these derivatives, compound 9f was much more efficient than the positive compound apcin in inhibiting cancer cell growth, but it had approximately the same binding affinity with apcin in SPR assays. It is possible that another mechanism of action might exist. Further evidence demonstrated that compound 9f also inhibited tubulin polymerization, disorganized the microtubule network, and blocked the cell cycle at the M phase with changes in the expression of cyclins. Thus, it induced apoptosis through the activation of caspase-3 and PARP. In addition, compound 9f inhibited cell migration and invasion in a concentration-dependent manner. These results provide guidance for developing the current series as potential new anticancer therapeutics.
• Ivanov, C.; Dobrev, A.; Nechev, L., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 297 - 306
  作者：Ivanov, C.、Dobrev, A.、Nechev, L.、Nikiforov, T.

  DOI：——

  日期：——