5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydro-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2H-1-benzopyran | 369618-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydro-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: [3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 369618-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₆S
• 分子量: 397.372
• InChiKey: NKZVWFWWXYNYRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydro-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2H-1-benzopyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 5-ethyl-3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted 3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran derivatives: synthesis and interaction with serotoninergic receptors

  摘要：

  摘要：成功地通过钯介导的交叉偶联反应制备了一系列在5位上带有不同取代基的3,4-二氢-3-氨基-2H-1-苯并吡喃衍生物（1和2）。其中一些新化合物表现出对5-HT1A和5-HT7受体的高亲和力。对于5-HT1A和5-HT7受体的最佳亲和力是2b（5-HT1A的Ki = 0.3 nM，5-HT7的Ki = 3.1 nM）。对化合物2b的抗焦虑活性进行了评估。

  DOI：

  10.1211/0022357011776388
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-5-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydro-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted 3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran derivatives: synthesis and interaction with serotoninergic receptors

  摘要：

  摘要：成功地通过钯介导的交叉偶联反应制备了一系列在5位上带有不同取代基的3,4-二氢-3-氨基-2H-1-苯并吡喃衍生物（1和2）。其中一些新化合物表现出对5-HT1A和5-HT7受体的高亲和力。对于5-HT1A和5-HT7受体的最佳亲和力是2b（5-HT1A的Ki = 0.3 nM，5-HT7的Ki = 3.1 nM）。对化合物2b的抗焦虑活性进行了评估。

  DOI：

  10.1211/0022357011776388

文献信息

• [EN] NOVEL CHROMANE COMPOUND FOR THE TREATMENT OF PAIN DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉ CHROMANE INÉDIT POUVANT ÊTRE UTILISÉ DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2012039657A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to the compound N-[(3S)-5-(5-methoxypyrazin-2-yl)-3,4- dihydro-2H-chromen-3-yl]-6-[(2,2,2-trifluoroethoxy)methyl]pyridine-3-carboxamide, or a pharmaceutical composition comprising said compound and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及化合物N-[(3S)-5-(5-甲氧基吡嗪-2-基)-3,4-二氢-2H-香豆素-3-基]-6-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]吡啶-3-羧酰胺，或包含该化合物的药物组合物，以及在治疗中使用该化合物的用途。