2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-丁烯酸 | 171077-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-丁烯酸
• 英文名称: (+/-)-2-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-3-butenoic acid
• 英文别名: N-DL-(tert-butoxycarbonyl)vinylglycine；2-(N-tert-butoxycarbonylamino)but-3-enoic acid；2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)but-3-enoic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-enoic acid
• CAS: 171077-04-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: BYHZVVBUNVWRGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二氯膦 、 2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-丁烯酸 在 水 、 氨 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种草铵膦合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种简洁的草铵膦合成方法，目的在于解决现有方法合成草铵膦时，需要采用剧毒氰化钠的问题。与现有方法采用甲基亚磷酸二乙酯制备草铵膦不同，采用本发明能够有效避免采用剧毒化学品，解决氰化钠应用的问题。其不仅能减少剧毒化学品的使用，简化操作步骤，减少设备投入，降低三废量，符合清洁生产要求，更加环保。同时，采用本发明，不仅能合成消旋体草铵膦，还能合成光学纯手性草铵膦，具有显著的进步意义。本发明的工艺衔接有序，无固体物料的使用，操作简便，工艺流程简单，能够实现自动化生产，大大降低工人的劳动强度，提高生产效率，具有较好的应用前景，值得大规模推广和应用。

  公开号：

  CN108727427B
• 作为产物：
  描述：

  2-(Boc-氨基)-3-丁醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  不含其他立体生成单元的螺旋手性聚合物：不对称催化中的新型配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1614::aid-anie1614>3.0.co;2-5

文献信息

• The Heck Reaction of N-Protected Vinylglycines with 4-Iodoanisole.
  作者：Taisuke ITAYA、Shigeyuki SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.43.398

  日期：——

  Among N-protected and unprotected vinylglycines tested, N-(benzyloxycarbonyl)vinylglycine (1c) provided the highest yield of the coupling product 3c in the reaction with 1-iodo-4-methoxybenzene (2) in N, N-dimethylformamide in the presence of palladium acetate, sodium bicarbonate, and tetrabutylammonium chloride, whereas none of the desired product was obtained in the reaction with 4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate (7). The stereoselectivity of the reaction was reversed by employing triethylamine instead of sodium bicarbonate to furnish (Z)-3c predominantly. In the presene of sodium bicarbonate, replacement of the solvent by water improved not only the chemical yield and stereoselectivity but also the optical purity : geometrically pure (E)-3c of 96% ee was formed in a good yield.

  在测试过的 N 保护和非保护乙烯基甘氨酸中，N-(苄氧羰基)乙烯基甘氨酸 (1c) 在 N. N-二甲基甲酰胺中与 1-碘-4-甲氧基苯 (2) 反应时，偶联产物 3c 的产率最高、乙酸钯、碳酸氢钠和四丁基氯化铵存在下与 1-碘-4-甲氧基苯（2）在 N,N-二甲基甲酰胺中的反应中，偶联产物 3c 的产率最高，而与三氟甲磺酸 4-甲氧基苯（7）的反应中则没有得到所需的产物。用三乙胺代替碳酸氢钠可以逆转反应的立体选择性，主要生成 (Z)-3c。在使用碳酸氢钠的情况下，用水代替溶剂不仅提高了化学收率和立体选择性，还提高了光学纯度：以良好的收率生成了几何纯度为 96% ee 的 (E)-3c。
• In situ screening to optimize variables in organic reactions
  申请人：University of Nebraska

  公开号：US20030148257A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A biphasic process for rapid screening of organic reactions comprising monitoring relative rates of parallel organic reactions. The screening process is suitable to determine the efficacy of different reactants, process conditions, and process enhancers such as catalysts or promoters. The biphasic process also allows multiple samples to be analyzed/monitored simultaneously. In addition because enzymes are used to monitor the reaction product in this invention, when that product is chiral and an enantio-discriminating enzyme is used to monitor the product, in addition to the relative rates, enantioselectivities of a set of parallel organic reactions can also be determined. The monitoring is done in situ and thus removal of aliquots for separate testing is unnecessary

  一种用于快速筛选有机反应的双相过程，包括监测并行有机反应的相对速率。该筛选过程适用于确定不同反应物、工艺条件和工艺增强剂（如催化剂或促进剂）的功效。双相过程还允许同时分析/监测多个样品。此外，由于在该发明中使用酶监测反应产物，当该产物是手性的并且使用对映选择酶监测产物时，除了相对速率外，还可以确定一组并行有机反应的对映选择性。监测是在原位进行的，因此不需要取小样进行单独测试。
• Nickel‐Catalyzed Kinetic Resolution of Racemic Unactivated Alkenes via Enantio‐, Diastereo‐, and Regioselective Hydroamination
  作者：Hyung‐Joon Kang、Changseok Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202305042

  日期：2023.6.12

  An efficient enantioselective catalysis using a chiral nickel complex has been developed via kinetic resolution of racemic α-substituted unconjugated carbonyl alkenes. This hydroamination protocol produces a wide range of syn-β2,3-amino acid derivatives derivatives and α-alkylated unconjugated carbonyl olefins with high enantiomeric purity.

  通过外消旋 α-取代的未共轭羰基烯烃的动力学拆分，开发了一种使用手性镍络合物的有效对映选择性催化。该加氢胺化方案可生产范围广泛的顺式-β 2,3 -氨基酸衍生物和具有高对映体纯度的 α-烷基化未共轭羰基烯烃。
• HCV POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：EP3252066A1

  公开（公告）日：2017-12-06

  The invention provides compounds of the formula: wherein B is a nucleobase: and the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  本发明提供了式中化合物： 其中 B 是核碱基： 和其他变量如权利要求中所定义、 这些化合物可用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染及相关方面。
• Hallinan, Keith O.; Crout, David H. G.; Errington, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3537 - 3544
  作者：Hallinan, Keith O.、Crout, David H. G.、Errington, William

  DOI：——

  日期：——