2,9-dimethyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][3,1]benzothiazin-1(2H)-one | 221038-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2,9-dimethyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][3,1]benzothiazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2,9-dimethyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][3,1]benzothiazin-1-one
• CAS: 221038-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: WWRMLAJCYCZWMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  348.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimethyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][3,1]benzothiazin-1(2H)-one 在 sodium tungstate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonyl chloride 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 (aS)-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-methyl-6-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]amino]oxy]methyl]phenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性N-（2,6-二取代）苯基三唑酮的合成及性能

  摘要：

  某些邻位取代的苯基三唑酮化合物是杀真菌的。当存在两种邻位取代基时，可以分离出稳定的阻转异构体。描述了几种将外消旋中间体拆分为对映异构体的方法，包括分离非对映体酯衍生物和非对映体盐。中间体被转化为其中绝对构型可以与生物活性相关的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.056
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-4-[2-(chloromethyl)-6-methylphenyl]-2,4-dihydro-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 硫脲 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到2,9-dimethyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][3,1]benzothiazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性N-（2,6-二取代）苯基三唑酮的合成及性能

  摘要：

  某些邻位取代的苯基三唑酮化合物是杀真菌的。当存在两种邻位取代基时，可以分离出稳定的阻转异构体。描述了几种将外消旋中间体拆分为对映异构体的方法，包括分离非对映体酯衍生物和非对映体盐。中间体被转化为其中绝对构型可以与生物活性相关的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.056

文献信息

• Synthesis and properties of axially-chiral N-(2,6-disubstituted)phenyl triazolones
  作者：Richard J Brown、Gary Annis、Albert Casalnuovo、Dominic Chan、Rafael Shapiro、William J Marshall

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.056

  日期：2004.5

  are fungicidal. When two ortho-substituents are present, stable atropisomers can be isolated. Several methods for resolving racemic intermediates into the enantiomers are described, including separations of diasteromeric ester derivatives and diasteromeric salts. The intermediates were converted into products in which the absolute configuration can be correlated to biological activity.

  某些邻位取代的苯基三唑酮化合物是杀真菌的。当存在两种邻位取代基时，可以分离出稳定的阻转异构体。描述了几种将外消旋中间体拆分为对映异构体的方法，包括分离非对映体酯衍生物和非对映体盐。中间体被转化为其中绝对构型可以与生物活性相关的产物。