(-)-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (1S,3S,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate | 161607-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (1S,3S,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,3S,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 161607-17-6
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₂
• 分子量: 457.656
• InChiKey: BLUFWOUVUNGIOP-YHRXDDRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (1S,3S,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲醇 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(-)-(1S,3S,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯衍生物的高度非对映选择性合成：布朗斯台德酸催化的环戊二烯与亚氨基乙酸酯之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应以及两个手性助剂

  摘要：

  描述了具有两个手性助剂N-（S）-或N-（R）-1-苯基乙基和（-）-8-苯基薄荷基或（+）-8-苯基新薄荷基的质子化乙醛酸亚胺与环戊二烯之间的环加成。通过NMR，比旋光度和适当衍生物的X射线数据明确分配了所有形成的加合物的绝对构型。实验结果证实了高度外切（ -这些氮杂狄尔斯-阿尔德反应-选择性，被从（下午8点）的组合获得的单加合物- [R -PEA）和（8PNM） - （小号-PEA）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.097
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (-)-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (1S,3S,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate 、 (+)-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (1R,3R,4S)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯衍生物的高度非对映选择性合成：布朗斯台德酸催化的环戊二烯与亚氨基乙酸酯之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应以及两个手性助剂

  摘要：

  描述了具有两个手性助剂N-（S）-或N-（R）-1-苯基乙基和（-）-8-苯基薄荷基或（+）-8-苯基新薄荷基的质子化乙醛酸亚胺与环戊二烯之间的环加成。通过NMR，比旋光度和适当衍生物的X射线数据明确分配了所有形成的加合物的绝对构型。实验结果证实了高度外切（ -这些氮杂狄尔斯-阿尔德反应-选择性，被从（下午8点）的组合获得的单加合物- [R -PEA）和（8PNM） - （小号-PEA）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.097