5-Diazo-1,3-dicyclohexylbarbitursaeure | 116418-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Diazo-1,3-dicyclohexylbarbitursaeure
• 英文别名: 1,3-dicyclohexyl-5-diazopyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1,3-dicyclohexyl-5-diazobarbituric acid；1,3-Dicyclohexyl-5-diazonio-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-olate；1,3-dicyclohexyl-5-diazonio-2,6-dioxopyrimidin-4-olate
• CAS: 116418-82-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃
• 分子量: 318.376
• InChiKey: NQYOXPXTHYGCNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Diazo-1,3-dicyclohexylbarbitursaeure 以 potassium bromide 为溶剂， 生成 1,3-Dicyclohexyl-5-oxomethylene-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Ulbricht, Mathias; Thurner, Joern-Uwe; Siegmund, Manfred, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 3, p. 102 - 103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二环己基巴比妥酸 在 sodium azide 、 3-氯磺酰基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到5-Diazo-1,3-dicyclohexylbarbitursaeure
  参考文献：
  名称：

  用于平行和多样性导向合成的“无磺酰叠氮”（SAFE）水相重氮转移反应†

  摘要：

  众所周知，重氮转移反应与潜在爆炸性磺酰叠氮化物的使用有关。研发了第一个通过Regitz重氮转移反应从其活性亚甲基前体生产重氮化合物的“无磺酰叠氮”（SAFE）方案，该方案已显示出显着的底物范围。它可用于产生重氮化合物的阵列，以通过组合化学和一系列支架产生的转化进一步进化。

  DOI：

  10.1039/c9cc02042j

文献信息

• A novel approach to biologically relevant oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones via readily available diazobarbituric acid derivatives
  作者：Martha Gecht、Grigory Kantin、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151120

  日期：2019.10

  from 1,3-disubstituted barbituric acids to biologically relevant oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones was developed that features sulfonyl-azide-free (SAFE) diazo transfer and Rh2(esp)2-catalyzed cycloaddition of the resulting 5-diazobarbituric acids with aliphatic and aromatic nitriles. Besides being shorter compared to the previously described approaches, the method allows introduction of alkyl substituents

  从1，3-二取代的巴比妥酸到生物学上相关的恶唑并[5,4- d ]嘧啶-5,7-二酮的另一种途径被开发出来，其特征在于无磺酰叠氮（SAFE）的重氮转移和Rh 2（esp）2催化的5-重氮巴比妥酸与脂族和芳族腈的环加成反应。除了比先前描述的方法短之外，该方法还允许在稠合杂环系统的1，3-恶唑环上引入烷基取代基。
• BARBITURIC ACID COMPOUNDS, PHOTORESISTS THEREFROM AND METHOD FOR PREPARATION
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0346339B1

  公开（公告）日：1992-09-09
• Ulbricht, M.; Tomaschewski, G.; Thurner, J.-U., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 873 - 877
  作者：Ulbricht, M.、Tomaschewski, G.、Thurner, J.-U.

  DOI：——

  日期：——
• ULBRICHT, MATHIAS;THURNER, JORN-UWE;SIEGMUND, MANFRED;TOMASCHEWSKI, GEORG, Z. CHEM., 28,(1988) N 3, 102-103
  作者：ULBRICHT, MATHIAS、THURNER, JORN-UWE、SIEGMUND, MANFRED、TOMASCHEWSKI, GEORG

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL BARBITURIC ACID COMPOUNDS, PHOTORESISTS THEREFROM AND METHOD FOR PREPARATION
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0346339A1

  公开（公告）日：1989-12-20