Tert-butyl 4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 914988-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Tert-butyl 4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 914988-20-8
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: QRJRIJHXYAOCRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-t-butoxycarbonylamino-3-methoxyimino-piperidine-1-carboxylic acid t-butylester
  参考文献：
  名称：

  含3-烷氧基亚氨基-4-（甲基）氨基哌啶骨架的喹诺酮/萘啶酮衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  我们在此报告了一系列7- [3-烷氧基亚氨基-4-（甲基）氨基哌啶-1-基]喹诺酮/萘啶酮衍生物的合成。评估了这些衍生物对代表性菌株的体外抗菌活性，并与环丙沙星（CPFX），左氧氟沙星（LVFX）和吉非沙星（GMFX）进行了比较。结果表明，所有目标化合物19a – c和20均具有相当的革兰氏阳性活性，尽管除某些例外，它们通常比参考药物对革兰氏阴性菌株的活性低。尤其是，新的化合物19A2，19a4和19a5 被发现对所有测试的15株革兰氏阳性菌株（包括MRSA，LVFX和GMFX耐药的MRSE以及CPFX，LVFX和GMFX耐药的MSSA）显示出强大的抗菌活性（MIC：<0.008–0.5μg/ mL） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.048
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-1,2,3,6-四氢吡啶 在 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Tert-butyl 4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型含取代哌啶的氟喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了在C-7位具有取代哌啶环的新型氟喹诺酮类抗菌剂的设计和合成。大多数新化合物显示出很高的体外抗菌活性。它们中的几个对革兰氏阳性生物体显示出显着的活性，其活性比吉西沙星，利奈唑胺和万古霉素强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.093

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel fluoroquinolones containing substituted piperidines
  作者：Zhao Dang、Yushe Yang、Ruyun Ji、Shuhua Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.093

  日期：2007.8

  The design and synthesis of new fluoroquinolone antibacterial agents having substituted piperidine rings at the C-7 position are described. Most of the new compounds demonstrated high in vitro antibacterial activity. Several of them exhibited significant activities against gram-positive organisms, which were more potent than those of gemifloxacin, Linezolid, and vancomycin.

  描述了在C-7位具有取代哌啶环的新型氟喹诺酮类抗菌剂的设计和合成。大多数新化合物显示出很高的体外抗菌活性。它们中的几个对革兰氏阳性生物体显示出显着的活性，其活性比吉西沙星，利奈唑胺和万古霉素强。
• Synthesis and in vitro antibacterial activity of quinolone/naphthyridone derivatives containing 3-alkoxyimino-4-(methyl)aminopiperidine scaffolds
  作者：Kai Lv、Jinwei Wu、Jian Wang、Mingliang Liu、Zengquan Wei、Jue Cao、Yexin Sun、Huiyuan Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.048

  日期：2013.3

  We report herein the synthesis of a series of 7-[3-alkoxyimino-4-(methyl)aminopiperidin-1-yl]quinolone/naphthyridone derivatives. In vitro antibacterial activity of these derivatives was evaluated against representative strains, and compared with ciprofloxacin (CPFX), levofloxacin (LVFX) and gemifloxacin (GMFX). The results reveal that all of the target compounds 19a–c and 20 have considerable Gram-positive

  我们在此报告了一系列7- [3-烷氧基亚氨基-4-（甲基）氨基哌啶-1-基]喹诺酮/萘啶酮衍生物的合成。评估了这些衍生物对代表性菌株的体外抗菌活性，并与环丙沙星（CPFX），左氧氟沙星（LVFX）和吉非沙星（GMFX）进行了比较。结果表明，所有目标化合物19a – c和20均具有相当的革兰氏阳性活性，尽管除某些例外，它们通常比参考药物对革兰氏阴性菌株的活性低。尤其是，新的化合物19A2，19a4和19a5 被发现对所有测试的15株革兰氏阳性菌株（包括MRSA，LVFX和GMFX耐药的MRSE以及CPFX，LVFX和GMFX耐药的MSSA）显示出强大的抗菌活性（MIC：<0.008–0.5μg/ mL） 。