(4R,5S,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoic acid | 861902-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoic acid
• 英文别名: (E,4R,5S)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-enoic acid；(E,4R,5S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-enoic acid
• CAS: 861902-95-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: WZUVVCOGEDAKDM-JBRJIWJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 Br^(1-)*C₃₀H₃₄F₃N₂O⁽¹⁺⁾ 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (2S,6S,11R,12S,15R)-11-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2,6,12-trimethyl-3,7,13,16-tetraoxa-17-azabicyclo[13.2.1]octadeca-1(17),9-diene-4,8,14-trione
  参考文献：
  名称：

  生物活性天然聚酮化合物的合成研究：分子内氧化腈-烯烃环加成方法构建巨球体 B 的大环内酯骨架。

  摘要：

  描述了通过分子内腈氧化物-烯烃环加成 (INOC) 合成 macrosphelide B 的研究。特别是，就面部选择性而言，使用相转移催化剂的不对称 INOC 方法似乎是构建巨球体 B 的大环内酯骨架的潜在有效且通用的方法。我们的初步和前所未有的立体选择性程序有望通过进一步研究来有效地应用于合成大球体家族。

  DOI：

  10.3390/molecules16064850
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)pent-1-en-3-ol 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 (4R,5S,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  简明合成（+）-大环内酯A和B.

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了（+）-大环内酯A和B的统一且高度收敛的总合成。合成的关键特征包括（1）通过直接添加与容易获得的Weinreb酰胺相当的反式-乙烯基酯阴离子来简并合成旋光性δ-羟基-γ-酮基α，β-不饱和酸片段和（2 ）通过分子内腈氧化环加成（INOC）方便地构建大环内酯系列的16元大环内酯核。

  DOI：

  10.1021/ol0508429

文献信息

• Concise Syntheses of (+)-Macrosphelides A and B: Studies on the Macro-Ring Closure Strategy
  作者：Seung-Mann Paek、Hwayoung Yun、Nam-Jung Kim、Jong-Wha Jung、Dong-Jo Chang、Sujin Lee、Jakyung Yoo、Hyun-Ju Park、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo8016692

  日期：2009.1.16

  Highly concise syntheses of (+)-macrosphelides A and B were accomplished in this study. The key feature of our synthetic route involved the direct three-carbon homologation of the readily available Weinreb amide 6 by the addition of a trans-vinylogous ester anion equivalent and facile construction of the 16-membered macrolide skeleton of macrosphelides via an intramolecular nitrile oxide−olefin cycloaddition

  在这项研究中完成了（+）-大环内酯A和B的高度简洁的合成。我们合成路线的关键特征包括通过添加反式-乙烯基酯阴离子等价物和易于构建的Weinreb酰胺6的直接三碳同系物，以及通过分子内一氧化氮轻松构建大分子内酯的16元大环内酯骨架的方法-烯烃环加成。大衍生物A和B的合成分别以30％和20％的总产率完成。本文描述了我们合成的细节。
• First total syntheses of (−)-macrosphelides J and K and elucidation of their absolute configuration
  作者：Hwayoung Yun、Seung-Mann Paek、Jong-Wha Jung、Nam-Jung Kim、Seok-Ho Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1039/b817693k

  日期：——

  First total syntheses of (–)-macrosphelides J and K and their structural elucidation are described.

  首次介绍了 (â)-macrosphelides J 和 K 的全合成及其结构解析。
• Concise Syntheses of (+)-Macrosphelides A and B
  作者：Seung-Mann Paek、Seung-Yong Seo、Seok-Ho Kim、Jong-Wha Jung、Yong-Sil Lee、Jae-Kyung Jung、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol0508429

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Unified and highly convergent total syntheses of (+)-macrosphelides A and B are described. Key features of the syntheses include (1) concise synthesis of the optically active delta-hydroxy-gamma-keto alpha,beta-unsaturated acid fragment via the direct addition of a trans-vinylogous ester anion equivalent to the readily available Weinreb amide and (2) facile construction of the

  [反应：请参见文字]。描述了（+）-大环内酯A和B的统一且高度收敛的总合成。合成的关键特征包括（1）通过直接添加与容易获得的Weinreb酰胺相当的反式-乙烯基酯阴离子来简并合成旋光性δ-羟基-γ-酮基α，β-不饱和酸片段和（2 ）通过分子内腈氧化环加成（INOC）方便地构建大环内酯系列的16元大环内酯核。
• 마크로스펠라이드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION GYEONGSANG NATIONAL UNIVERSITY 경상국립대학교산학협력단(220040107194) BRN ▼613-82-11653

  公开号：KR101554562B1

  公开（公告）日：2015-09-21

  본 발명은 마크로스펠라이드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 마크로스펠라이드 유도체는 자궁암 세포 증식 억제 활성이 우수하고, 또한, 본 발명에 따른 상기 마크로스펠라이드 유도체의 제조방법은 종래의 제조방법에 비하여 치환기를 선택적으로 도입시킬 수 있으므로, 자궁암, 대장암, 간암, 유방암, 골암, 췌장암, 난소암, 직장암, 식도암, 소장암, 항문부근암, 전립선암, 방광암, 수뇨관암, 신장암 및 중추신경계 종양 등과 같은 암 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种马克罗斯佛莱德诱导体、其制备方法以及包含其有效成分的用于预防或治疗癌症的药学组合物，根据本发明，马克罗斯佛莱德诱导体具有优异的子宫癌细胞增殖抑制活性，而且，根据本发明的马克罗斯佛莱德诱导体的制备方法可以选择性地引入取代基，因此可以用于预防或治疗子宫癌、结肠癌、肝癌、乳腺癌、骨癌、胰腺癌、卵巢癌、直肠癌、食管癌、小肠癌、肛门周围癌、前列腺癌、膀胱癌、输尿管癌、肾癌和中枢神经系统肿瘤等癌症的药学组合物中，具有很好的应用价值。
• Synthetic Studies on Bioactive Natural Polyketides: Intramolecular Nitrile Oxide-Olefin Cycloaddition Approach for Construction of a Macrolactone Skeleton of Macrosphelide B
  作者：Seung-Mann Paek、Young-Ger Suh

  DOI：10.3390/molecules16064850

  日期：——

  of macrosphelide B via an intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition (INOC) is described. In particular, an asymmetric INOC approach using phase transfer catalysts seems to be a potentially efficient and versatile procedure for the construction of the macrolactone skeleton of macrosphelide B in terms of facial selectivity. Our preliminary and unprecedented stereoselective procedure is anticipated

  描述了通过分子内腈氧化物-烯烃环加成 (INOC) 合成 macrosphelide B 的研究。特别是，就面部选择性而言，使用相转移催化剂的不对称 INOC 方法似乎是构建巨球体 B 的大环内酯骨架的潜在有效且通用的方法。我们的初步和前所未有的立体选择性程序有望通过进一步研究来有效地应用于合成大球体家族。