ethyl 2-hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylate | 88614-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-hydrazinocycloheptapyrrole-3-carboxylate；Ethyl 2-hydrazinylcyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 88614-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: PZQSOKBJPQMGEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylate 在 四氰基乙烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-phenyl 1,2,3a-triazacyclopentazulene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-(Benzylidene)hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylates 与 Dimethyl Acetylenedicarboxylate 的合成和环加成

  摘要：

  研究了 2-(benzylidene)hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylates 的合成和环加成。2-hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylate 乙酯与苯甲醛和对甲氧基苯甲醛缩合得到相应的腙，收率良好。2-(苯亚甲基)肼基-1-氮杂-3-羧酸乙酯(2a)和2-(对甲氧基苯亚甲基)肼基-1-氮杂-3-羧酸乙酯与乙炔二羧酸二甲酯的反应得到新的1:2-加合物4a ,11,11a-triazaindeno[5,6-a]azulene 衍生物和 2-methoxycarbonylimino-1-(2-pyrrolylmethyl)-1-azaazulene 衍生物作为主要产品。2a 与缺电子烯烃（四氰基乙烯，N-甲基马来酰亚胺）的反应没有产生环加合物，而是产生 2a，3-苯基-1,2,3a-三氮杂环戊 [a] azulene-9-carboxylate

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3735
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chlorocycloheptapyrrole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-(Benzylidene)hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylates 与 Dimethyl Acetylenedicarboxylate 的合成和环加成

  摘要：

  研究了 2-(benzylidene)hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylates 的合成和环加成。2-hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylate 乙酯与苯甲醛和对甲氧基苯甲醛缩合得到相应的腙，收率良好。2-(苯亚甲基)肼基-1-氮杂-3-羧酸乙酯(2a)和2-(对甲氧基苯亚甲基)肼基-1-氮杂-3-羧酸乙酯与乙炔二羧酸二甲酯的反应得到新的1:2-加合物4a ,11,11a-triazaindeno[5,6-a]azulene 衍生物和 2-methoxycarbonylimino-1-(2-pyrrolylmethyl)-1-azaazulene 衍生物作为主要产品。2a 与缺电子烯烃（四氰基乙烯，N-甲基马来酰亚胺）的反应没有产生环加合物，而是产生 2a，3-苯基-1,2,3a-三氮杂环戊 [a] azulene-9-carboxylate

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3735

文献信息

• Reactions of 2-Hydrazino-1-azaazulenes with Diphenylcyclopropenone
  作者：Noritaka Abe、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2487

  日期：1994.9

  The reaction of ethyl 2-hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylate with diphenylcyclopropenone (DPP) gave ethyl (Z)-2-[N′-(3-amino-2,3-diphenylpropenoyl)hydrazino]-1-azaazulene-3-carboxylate, ethyl 8,9-diphenyl-1,2,9b-triazaindeno[1,7,6-bcd]azulene-3-carboxylate, ethyl (E)-3-(1,2-diphenylethyl)-1,2,3a-triazacyclopent[a]azulene-9-carboxylate, and ethyl 2-amino-1-azaazulene-3-carboxylate (8a), together with

  2-hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylate 与二苯基环丙烯酮 (DPP) 反应得到乙基 (Z)-2-[N'-(3-amino-2,3-diphenylpropenoyl)hydrazino]-1-azaazulene- 3-羧酸乙酯，8,9-二苯基-1,2,9b-三氮杂茚并[1,7,6-bcd]azulene-3-羧酸乙酯，(E)-3-(1,2-二苯乙基)-1乙酯， 2,3a-triazacyclopent[a]azulene-9-carboxylate 和 2-amino-1-azaazulene-3-carboxylate (8a)，连同 8a 与 DPP 的产物。然而，2-hydrazino-1-azaazulene 与 DPP 反应得到 4H-2,3-diphenyl-1,4a-diazabenz[a]azullen-4-one, (Z)-3-[(1-azaazulen-2
• Synthesis of 1,2,5a-Triazacyclohept[<i>a</i>]azulen-5(2<i>H</i>)-ones
  作者：Noritaka Abe、Yoshifumi Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.1440

  日期：1988.4

  Reactions of 2-hydrazino-1-azaazulenes with acetylacetone gave 2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-1-azaazulenes. Cyclizations of diethyl (1-azaazulen-2-yl)hydrazinomethylenemalonates in refluxing t-butylbenzene or on silica gel gave 1,2,5a-triazacyclohept[a]azulen-5(2H)-ones.

  2-肼基-1-氮杂唑烯与乙酰丙酮反应生成 2-(3,5-二甲基-1-吡唑基)-1-氮杂唑烯。(1-azaazulen-2-yl)hydrazinomethylenemalonates 二乙酯在回流 t-丁基苯中或硅胶上发生环化反应，得到 1,2,5a-三氮杂环庚烷并[a]氮杂烯-5(2H)-酮。
• Reactions of 2-Hydrazino- and 8-Hydrazinocyclohepta[<i>b</i>]pyrroles with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Noritaka Abe、Kumiko Yatabe

  DOI：10.1246/bcsj.64.1704

  日期：1991.5

  2-Hydrazinocyclohepta[b]pyrrole reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to give the hydrazones (2a), the pyrimidinone-fused cyclohepta[b]pyrrole (3), 1,2,4-triazinone-fused cyclohepta[b]pyrroles, and the 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one derivative. Thermolysis of 2a gave 3 and tetramethyl pyrrole-2,3,4,5-tetracarboxylate. The reaction of ethyl cyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylate with DMAD at

  2-肼基环庚烷[b]吡咯与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应得到腙（2a），嘧啶酮稠合的环庚酮[b]吡咯（3），1,2,4-三嗪酮稠合的环庚酮[b]吡咯，和 1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮衍生物。2a 的热解得到 3 和四甲基吡咯-2,3,4,5-四羧酸酯。环庚[b]吡咯-3-羧酸乙酯与DMAD在室温下反应得到腙和螺吡唑啉衍生物。
• Nishiwaki, Tarozaemon; Kunishige, Noboru, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 12, p. 3861 - 3872
  作者：Nishiwaki, Tarozaemon、Kunishige, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• ABE, N.;YATABE, K., BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1704-1706
  作者：ABE, N.、YATABE, K.

  DOI：——

  日期：——