methyl 2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate | 441356-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetate；methyl 2-hydroxy-5-methoxyphenylacetate
• CAS: 441356-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: IGMGKSSWAKGQLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-5-hydroxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-双氯芬酸的发现和优化，用于对 CaMKIIα Hub 结构域具有纳摩尔亲和力的新型配体

  摘要：

  Ca 2+ /钙调蛋白依赖性蛋白激酶 II α (CaMKIIα) 是一种脑相关激酶，参与长时程增强和突触可塑性。我们最近将 CaMKIIα 中枢结构域确定为备受追捧的 γ-羟基丁酸酯配体的高亲和力靶标，并得到了 5-羟基双氯芬酸的高分辨率共晶体的证实 ( 3 )。在这里，我们采用计算机方法来合理化和指导一系列新的类似物的合成和药理学表征，从而规避与3相关的化学稳定性问题。氧桥接类似物4d对 CaMKIIα 中枢寡聚体显示出中等纳摩尔亲和力和显着的配体诱导的稳定作用。重要的，通过在磷酸盐缓冲盐水中表现出优异的化学稳定性以及对形成反应性中间体和随后的硫缀合物的高抗性，4d表现出优于3的化学和代谢稳定性。总之，我们的研究强调了4d作为一种新的 CaMKIIα 中枢高亲和力配体，具有增强的药代动力学特性，代表了一种强大的工具化合物，用于对具有亚型特异性的激酶活性进行变构调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02177
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸甲酯 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到methyl 2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  弱配位对钌（II / IV）催化的远端CH加氧的见解。

  摘要：

  芳基乙酰胺和烷基苯基乙酰基酯的CH羟基化反应是通过使用通用钌（II / IV）催化挑战远端弱O-配位而实现的。钌（II）催化的芳基乙酰胺的CH氧化通过CH活化，钌（II / IV）的氧化和还原性消除进行，从而提供了经济地获取有价值的酚的方法。所述p -cymene -钌（II / IV）歧管，通过详细的实验和DFT计算性研究确定。

  DOI：

  10.1002/chem.202003062

文献信息

• [EN] 1,2-AZOLE DERIVATIVES WITH HYPOGLYSEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES 1,2-AZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE HYPOGLYCEMIQUE ET HYPOLIPIDEMIQUE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2003099793A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is a ring optionally having 1 to 3 substituents; ring B is a 1,2-azole ring which may further have 1 to 3 substituents; Xa, Xb and Xc are the same or different and each is a bond, - O -, - S - and the like; Ya is a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; Yb and Yc are the same or different and each is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; ring C is a monocyclic aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; and R represents -OR4 (R4 is hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group) and the like, or a salt thereof or a prodrug thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物的结构式（1），其中环A是一个环，可选地具有1到3个取代基；环B是一个1,2-唑环，可能进一步具有1到3个取代基；Xa、Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是一个具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个可能进一步具有1到3个取代基的单环芳香环；R代表-OR4（R4是氢原子或可选择地取代的碳氢基团）等，或其盐或前药，可用作糖尿病的预防或治疗剂等。
• Phaseoloidin, a homogentisic acid glucoside from Entada phaseoloides
  作者：Arun K. Barua、Manas Chakrabarty、Pran K. Datta、Sarmila Ray

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80038-4

  日期：1988.1

  Abstract The structure of phascoloidin isolated from the seeds of Entada phaseoloides has been determined as homogentisic acid 2- O -β- d -glucopyranoside by chemical and spectral means.

  摘要 从 Entada 菜豆种子中分离出的 phascoloidin 结构已通过化学和光谱方法确定为 homogentisic acid 2-O -β-d-glucopyranoside。
• 1, 2-Azole derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Maekawa Tsuyoshi

  公开号：US20060148858A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is a ring optionally having 1 to 3 substituents; ring B is a 1,2-azole ring which may further have 1 to 3 substituents; Xa, Xb and Xc are the same or different and each is a bond, —O—, —S— and the like; Ya is a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; Yb and Yc are the same or different and each is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; ring C is a monocyclic aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; and R represents —OR 4 (R 4 is hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group) and the like, or a salt thereof or a prodrug thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物的化学式为(1)，其中环A是一个环，可以有1到3个取代基；环B是一个1,2-咪唑环，可以进一步具有1到3个取代基；Xa，Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个都是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个单环芳香环，可以进一步具有1到3个取代基；R代表-OR4（R4是氢原子或可选的取代烃基）等，或其盐或前药，可用作预防或治疗糖尿病等的药物。
• Alkanoic acid derivatives process for their production and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040058965A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  An alkanoic acid derivative useful as a prophylactic or therapeutic agent of diabetes mellitus, hyperlipidemia, impaired glucose tolerance and the like can be provided by a compound represented by the formula 1 wherein R 1 is an optionally substituted 5-membered aromatic heterocyclic group; X is a bond and the like; Q is a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; Y is a bond and the like, ring A is an aromatic ring optionally further having 1 to 3 substituents; Z is —(CH 2 ) n —Z 1 — (n is an integer of 1 to 8 and Z 1 is an oxygen atom and the like) and the like; ring B is a pyridine ring optionally further having 1 to 3 substituents, and the like; U is a bond and the like; W is a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; and R 3 is —OH and the like, provided that, when ring B is a benzene ring optionally further having 1 to 3 substituents, U should be a bond, or a salt thereof.

  一种可以用作糖尿病、高脂血症、糖耐量受损等预防或治疗剂的脂肪酸衍生物可以由以下式1所表示的化合物提供，其中R1是可选取代的5-成员芳香杂环基；X是键等；Q是具有1到20个碳原子的二价碳氢基团；Y是键等；环A是一种芳香环，可选择进一步具有1到3个取代基；Z是—（CH2）n—Z1—（n是1到8的整数，Z1是氧原子等）等；环B是吡啶环，可选择进一步具有1到3个取代基等；U是键等；W是具有1到20个碳原子的二价碳氢基团；R3是—OH等；但是，当环B是苯环，可选择进一步具有1到3个取代基时，U应为键，或其盐。
• ALKANOIC ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1357115B1

  公开（公告）日：2009-06-17