2-(2-羟基-5-甲氧基苯基)乙酸 | 51385-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-羟基-5-甲氧基苯基)乙酸
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxyphenylacetic acid
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetic acid；2-Hydroxy-5-methoxyphenylessigsaeure
• CAS: 51385-18-3
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: IQWCZYMIWYVAJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基-5-甲氧基苯基)乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-甲氧基-3H-1-苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的senkyunolide类似物作为神经保护剂。

  摘要：

  设计，合成并评估了一类带有苯并呋喃酮片段的senkyunolide类似物在氧葡萄糖剥夺（OGD）和氧化应激模型中的神经保护作用。基于细胞活力测定法，所有测试的化合物均显示出神经保护作用。特别是，具有基于呋喃喃的一氧化氮释放功能的衍生物1f – 1i在OGD模型中表现出显着的生物学活性。更重要的是，含有短接头与呋喃喃的化合物1g在浓度为100μM时显示出最有效的神经保护作用（细胞存活率高达145.2％）。此外，1g在氧化应激模型中也表现出中等水平的神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.018
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-carboethoxy-5-methoxy-t-butyl phenyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到2-(2-羟基-5-甲氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Prasad, Chalasani S N; Adapa, Srinivas R, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 9, p. 626 - 627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isoaurones: synthesis and stereochemical assignments of geometrical isomers
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Gopala K. Panchagnula、Mothukuri Bala Guraiah、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.048

  日期：2006.10

  synthesized for the first time from substituted acetophenones via benzo-2(3H)-furanone in three steps. Geometrical isomers of the isoaurones were separated. The differences in the proton and carbon NMR spectra of the E- and Z-isoaurones afford a useful method for distinguishing between the two isomers. Marginalin, a metabolite of Dytiscus marginalis has been synthesized and the spectral data of the synthetic

  在三个步骤中，首次通过苯并-2（3 H）-呋喃酮从取代的苯乙酮合成了一系列异金酮。分离了异金酮的几何异构体。E-和Z-异金龙的质子和碳NMR谱图的差异为区分这两种异构体提供了一种有用的方法。已合成了边缘dyscuscusalis的代谢物Marginalin，合成的E-异构体的光谱数据与天然产物的光谱数据非常吻合。通过超氧自由基（NBT）方法和异金龙12和13测定了异金龙的抗氧化活性 表现出优异的抗氧化活性。
• 一种3-芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121485B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种3‑芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途，是以取代苯乙酸和取代2‑羟基苯甲醛为原料，在三乙胺和乙酸酐存在下，发生串联的缩合‑内酯化反应，反应完毕后，再各自独立地经三种后处理方法得到3‑芳基香豆素类衍生物。本发明提供的3‑芳基香豆素类衍生物对SIRT3蛋白具有良好的亲和力，并能上调SIRT3蛋白的去乙酰化酶活性，逆转ISO(异丙肾上腺素)刺激诱导的心肌肥厚，可用于制备抗心血管疾病或抗糖尿病药物。
• 1, 2-Azole derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Maekawa Tsuyoshi

  公开号：US20060148858A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is a ring optionally having 1 to 3 substituents; ring B is a 1,2-azole ring which may further have 1 to 3 substituents; Xa, Xb and Xc are the same or different and each is a bond, —O—, —S— and the like; Ya is a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; Yb and Yc are the same or different and each is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; ring C is a monocyclic aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; and R represents —OR 4 (R 4 is hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group) and the like, or a salt thereof or a prodrug thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物的化学式为(1)，其中环A是一个环，可以有1到3个取代基；环B是一个1,2-咪唑环，可以进一步具有1到3个取代基；Xa，Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个都是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个单环芳香环，可以进一步具有1到3个取代基；R代表-OR4（R4是氢原子或可选的取代烃基）等，或其盐或前药，可用作预防或治疗糖尿病等的药物。
• Discovery and Optimization of 5-Hydroxy-Diclofenac toward a New Class of Ligands with Nanomolar Affinity for the CaMKIIα Hub Domain
  作者：Yongsong Tian、Mohamed A. Shehata、Stine Juul Gauger、Clarissa K. L. Ng、Sara Solbak、Louise Thiesen、Jesper Bruus-Jensen、Jacob Krall、Christoffer Bundgaard、K. Michael Gibson、Petrine Wellendorph、Bente Frølund

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02177

  日期：2022.5.12

  pinpointed the CaMKIIα hub domain as the long-sought-after high-affinity target of γ-hydroxybutyrate ligands substantiated with a high-resolution cocrystal of 5-hydroxydiclofenac (3). Herein, we employed in silico approaches to rationalize and guide the synthesis and pharmacological characterization of a new series of analogues circumventing chemical stability problems associated with 3. The oxygen-bridged

  Ca 2+ /钙调蛋白依赖性蛋白激酶 II α (CaMKIIα) 是一种脑相关激酶，参与长时程增强和突触可塑性。我们最近将 CaMKIIα 中枢结构域确定为备受追捧的 γ-羟基丁酸酯配体的高亲和力靶标，并得到了 5-羟基双氯芬酸的高分辨率共晶体的证实 ( 3 )。在这里，我们采用计算机方法来合理化和指导一系列新的类似物的合成和药理学表征，从而规避与3相关的化学稳定性问题。氧桥接类似物4d对 CaMKIIα 中枢寡聚体显示出中等纳摩尔亲和力和显着的配体诱导的稳定作用。重要的，通过在磷酸盐缓冲盐水中表现出优异的化学稳定性以及对形成反应性中间体和随后的硫缀合物的高抗性，4d表现出优于3的化学和代谢稳定性。总之，我们的研究强调了4d作为一种新的 CaMKIIα 中枢高亲和力配体，具有增强的药代动力学特性，代表了一种强大的工具化合物，用于对具有亚型特异性的激酶活性进行变构调节。
• Substituted benzofuran, benzopyrrole, benzothiophene, and structurally related complement inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11021458B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Disclosed are compounds of formulae I and II, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  公开了式 I 和 II 的化合物及其药学上可接受的盐和原药，它们是补体系统的抑制剂。还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防以补体系统活性异常为特征的疾病或病症的方法。