mycosanoic acid | 95804-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: mycosanoic acid
• 英文别名: L-erythro-2,4-dimethyl-docosanoic acid；L-erythro-2,4-Dimethyl-docosansaeure；Mycosanoic acid (C24)；(2S,4S)-2,4-dimethyldocosanoic acid
• CAS: 95804-95-8
• 化学式: C₂₄H₄₈O₂
• 分子量: 368.644
• InChiKey: QYNTVLCDAYKUMH-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  190-195 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mycosanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 toluene-4-sulfonic acid-(L-erythro-2,4-dimethyl-docosyl ester)
  参考文献：
  名称：

  386.霉烯酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001902
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代十六烷酸甲酯 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 乙醇 作用下， 生成 mycosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  400.结核杆菌脂质的成分。第七部分 霉酚酸的氧化产物（+）-2（L）：4（L）-二甲基二十二烷酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002036

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Mycobacterial Diacyl Trehaloses Demonstrates a Role for Lipid Structure in Immunogenicity
  作者：Mira Holzheimer、Josephine F. Reijneveld、Alexandrea K. Ramnarine、Georgios Misiakos、David C. Young、Eri Ishikawa、Tan-Yun Cheng、Sho Yamasaki、D. Branch Moody、Ildiko Van Rhijn、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acschembio.0c00030

  日期：2020.7.17

  The first asymmetric total synthesis of three structures proposed for mycobacterial diacyl trehaloses, DAT1, DAT2, and DAT3 is reported. The presence of two of these glycolipids, DAT1 and DAT3, within different strains of pathogenic M. tuberculosis was confirmed, and it was shown that their abundance varies significantly. In mass spectrometry, synthetic DAT2 possessed almost identical fragmentation

  报告了为分枝杆菌二酰基海藻糖、DAT 1、DAT 2和DAT 3提出的三种结构的首次不对称全合成。这些糖脂中的两种，DAT 1和 DAT 3在致病性结核分枝杆菌的不同菌株中的存在得到证实，并且显示它们的丰度显着变化。在质谱中，合成的 DAT 2与来自结核分枝杆菌的推定 DAT 2具有几乎相同的碎片模式H37Rv，但未通过 HPLC 共流出，这引发了合成材料和天然材料之间精确关系的问题。通过 C 型凝集素 Mincle 检测合成 DAT 作为信号传导的激动剂。DAT 1、DAT 2和 DAT 3的脂质部分化学结构的微小差异导致 Mincle 结合和激活的巨大差异，DAT 3显示出与已知的 Mincle 激动剂海藻糖二霉菌酸酯 (TDM) 相似的效力。未来，DAT 3可以作为化学结构简化的疫苗佐剂设计的基础。
• Synthesis of Diacylated Trehalose Sulfates: Candidates for a Tuberculosis Vaccine
  作者：Julie Guiard、Anthony Collmann、Martine Gilleron、Lucia Mori、Gennaro De Libero、Jacques Prandi、Germain Puzo

  DOI：10.1002/anie.200803835

  日期：2008.12.1
• Bailey et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 661
  作者：Bailey et al.

  DOI：——

  日期：——
• Constituents of the lipids of tubercle bacilli. Part III. Mycolipenic acid
  作者：N. Polgar

  DOI：10.1039/jr9540001008

  日期：——
• Communications - Concerning the Structure of C₂₇-Phthienoic Acid
  作者：James Cason、Hans-Ruedi Urscheler、C. Allen

  DOI：10.1021/jo01361a626

  日期：1957.10