cinnamyl 1-(4-iodobutyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate | 1383571-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 1-(4-iodobutyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 1-(4-iodobutyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1383571-85-4
• 化学式: C₂₀H₂₅IO₃
• 分子量: 440.321
• InChiKey: VKELUOFFGSUBOY-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 1-(4-iodobutyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到(rac)-4-benzyl-2-oxaspiro[4.9]tetradecane-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirocyclic γ-Lactones by Cascade Beckwith–Dowd Ring Expansion/Cyclization

  摘要：

  A range of spirocyclic gamma-lactones have been prepared exploiting a Beckwith-Dowd ring expansion cascade involving 1-, 3-, 4-, and 5-carbon expansion of cyclopentanone and cyclohexanone followed by 5-exo-trig or 5-exo-dig cyclization. This radical cascade reaction can be achieved with various substrates to provide a broad range of gamma-lactones spirofused to 6- to 10-membered cycloalkanones.

  DOI：

  10.1021/ol301386k
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 cinnamyl 1-(4-iodobutyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirocyclic γ-Lactones by Cascade Beckwith–Dowd Ring Expansion/Cyclization

  摘要：

  A range of spirocyclic gamma-lactones have been prepared exploiting a Beckwith-Dowd ring expansion cascade involving 1-, 3-, 4-, and 5-carbon expansion of cyclopentanone and cyclohexanone followed by 5-exo-trig or 5-exo-dig cyclization. This radical cascade reaction can be achieved with various substrates to provide a broad range of gamma-lactones spirofused to 6- to 10-membered cycloalkanones.

  DOI：

  10.1021/ol301386k