prop-2-enyl (2S,4S)-2-tert-butyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 192070-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (2S,4S)-2-tert-butyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 192070-21-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: BQZZLKPCTTZQFG-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S,4S)-2-tert-butyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-Allyloxycarbonylamino-2-benzyl-5-methyl-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  规模化的3,5,5-三取代的吡咯啉-4-酮的第二代合成：结合功能化的氨基酸侧链

  摘要：

  为了获得肽β链的模拟物（1），通过金属化亚氨基酯的环化和脱保护作用，产生了带有酪氨酸，丝氨酸和赖氨酸侧链的3，5，5-三取代的吡咯啉-4-酮。通过衍生自L-异戊烯基甘氨酸的常见恶唑烷酮前体（2）的不对称烷基化制备官能化的亚氨基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00752-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylideneamino]-5-methyl-hex-4-enoic acid 、 氯甲酸烯丙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 384.0h， 生成 prop-2-enyl (2S,4S)-2-tert-butyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 (2R,4S)-2-tert-Butyl-4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  规模化的3,5,5-三取代的吡咯啉-4-酮的第二代合成：结合功能化的氨基酸侧链

  摘要：

  为了获得肽β链的模拟物（1），通过金属化亚氨基酯的环化和脱保护作用，产生了带有酪氨酸，丝氨酸和赖氨酸侧链的3，5，5-三取代的吡咯啉-4-酮。通过衍生自L-异戊烯基甘氨酸的常见恶唑烷酮前体（2）的不对称烷基化制备官能化的亚氨基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00752-1

文献信息

• Design, Synthesis, and Binding Affinities of Pyrrolinone-Based Somatostatin Mimetics
  作者：Amos B. Smith、Adam K. Charnley、Eugen F. Mesaros、Osamu Kikuchi、Wenyong Wang、Andrew Benowitz、Chi-Lien Chu、Jin-Jye Feng、Kuo-Hsin Chen、Atsui Lin、Fong-Chi Cheng、Laurie Taylor、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/ol0476974

  日期：2005.2.1

  Tetrapyrrolinone somatostatin (SRIF) mimetics (cf. 1), based on a heterochiral (D,L-Mixed) pyrrolinone scaffold, were designed, synthesized, and evaluated for biological activity. The iterative synthetic sequence, incorporating the requisite functionalized coded and noncoded amino acid side chains, comprised a longest linear synthetic sequence of 23 steps. Binding affinities at two somatostatin receptor subtypes (hsst 4 and 5) reveal micromolar activity, demonstrating that the D,L-Mixed pyrrolinone scaffold can be employed to generate functional mimetics of peptide beta-turns.
• A second-generation synthesis of scalemic 3,5,5-trisubstituted pyrrolin-4-ones: Incorporation of functionalized amino acid side-chains
  作者：Amos B. Smith、Andrew B. Benowitz、David A. Favor、Paul A. Sprengeler、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00752-1

  日期：1997.6

  To access mimics of peptidal β-strands (1), scalemic 3,5,5-trisubstituted pyrrolin-4-ones bearing the tyrosine, serine, and lysine side-chains have been generated via cyclization of metalated imino esters and deprotection. The functionalized imino esters were prepared by asymmetric alkylation of a common oxazolidinone precursor (2) derived from L-prenylglycine.

  为了获得肽β链的模拟物（1），通过金属化亚氨基酯的环化和脱保护作用，产生了带有酪氨酸，丝氨酸和赖氨酸侧链的3，5，5-三取代的吡咯啉-4-酮。通过衍生自L-异戊烯基甘氨酸的常见恶唑烷酮前体（2）的不对称烷基化制备官能化的亚氨基酯。