1-benzyl-3-methoxy-1H-pyrrole-2,5-dione | 897036-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyl-3-methoxy-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-benzyl-3-methoxymaleimide；1-Benzyl-3-methoxypyrrole-2,5-dione
• CAS: 897036-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: DMLYKKBPGQSFLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methoxy-1H-pyrrole-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以83%的产率得到1-benzyl-5-hydroxy-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性还原3-甲氧基马来酰亚胺：一种有效的方法合成5-羟基四甲酸甲酯。

  摘要：

  使用硼氢化钠以完全的区域选择性还原由3-甲氧基马来酰亚胺的碱促进的N-烷基化反应而合成的3-甲氧基马来酰亚胺和各种N-烷基-3-甲氧基马来酰亚胺。所得的5-羟基四氢甲酸甲酯是合成各种四氢呋喃衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0605750
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1H-pyrrole-2,5-dione 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 以99%的产率得到1-benzyl-3-methoxy-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性还原3-甲氧基马来酰亚胺：一种有效的方法合成5-羟基四甲酸甲酯。

  摘要：

  使用硼氢化钠以完全的区域选择性还原由3-甲氧基马来酰亚胺的碱促进的N-烷基化反应而合成的3-甲氧基马来酰亚胺和各种N-烷基-3-甲氧基马来酰亚胺。所得的5-羟基四氢甲酸甲酯是合成各种四氢呋喃衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0605750

文献信息

• A Flexible Approach to Methyl (5<i>S</i>)-5-Alkyltetramate Derivatives
  作者：Jian-Feng Zheng、Pei-Qiang Huang、Li-Jiao Jiang、Hong-Qiao Lan、Jian-Liang Ye

  DOI：10.1055/s-0028-1087672

  日期：——

  Regioselective Grignard reagent additions to 3-methoxymaleimides and subsequent diastereoselective reductive dehydroxylation of the resulting N,O-acetals were studied. On the basis of these studies, a flexible and highly regio- and diastereoselective approach to methyl 5-alkyltetramate derivatives was disclosed. The method is the first direct and flexible asymmetric cationic synthon-based approach, and allows for the synthesis of various methyl (5S)-5-alkyltetramate derivatives that are otherwise inaccessible by the commonly used methods based on α-amino acids.

  研究了区域选择性的格氏试剂添加到3-甲氧基马来酰亚胺及随后对生成的N,O-缩醛进行立体选择性的还原脱羟基反应。基于这些研究，揭示了一种灵活且具有高度区域和立体选择性的合成甲基5-烷基四酸酯衍生物的方法。这种方法是首个直接且灵活的基于不对称阳离子合成单元的方法，并允许合成各种甲基（5S）-5-烷基四酸酯衍生物，这些衍生物在常用的基于α-氨基酸的方法中是难以获得的。
• Regioselective Reduction of 3-Methoxymaleimides:  An Efficient Method for the Synthesis of Methyl 5-Hydroxytetramates
  作者：Fatiah Issa、Joshua Fischer、Peter Turner、Mark J. Coster

  DOI：10.1021/jo0605750

  日期：2006.6.1

  various N-alkyl-3-methoxymaleimides, synthesized by base-promoted N-alkylation of 3-methoxymaleimide, were reduced using sodium borohydride with complete regioselectivity. The resultant methyl 5-hydroxytetramates are useful intermediates in the synthesis of a variety of tetramate derivatives.

  使用硼氢化钠以完全的区域选择性还原由3-甲氧基马来酰亚胺的碱促进的N-烷基化反应而合成的3-甲氧基马来酰亚胺和各种N-烷基-3-甲氧基马来酰亚胺。所得的5-羟基四氢甲酸甲酯是合成各种四氢呋喃衍生物的有用中间体。