申请人:BAYER AG
公开号:EP0416319A2
公开(公告)日:1991-03-13
Die bekannten, herbizid wirksamen Sulfonylisoharnstoffe der Formel (I),
(worin Z für CH oder N steht und die Reste R¹, R², R³ und R⁴ die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben), erhält man in guten Ausbeuten und hoher Reinheit durch Umsetzung von Isoharnstoffen der Formel (II)
mit Sulfonsäurehalogeniden der Formel (III)
R¹-SO₂-X (III)
(worin X für Halogen steht) in Gegenwart eines Saureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen -20°C und +50°C.
Die Zwischenprodukte der Formel (II) können nach einem gleichfalls erfinderischen Verfahren hergestellt werden, indem man Isoharnstoffe der Formel (IV) oder deren Säureaddukte
mit Azinen der Formel (V)
(worin Y für Halogen oder Alkylsulfonyl steht), in Gegenwart eines Säureakzeptors und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei 0°-200°C umsetzt.
Eine bestimmte, definierte Untergruppe von Isoharnstoffen der Formel (II) - in der Beschreibung mit (IIa) bezeichnet - ist neu und ist ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
已知的具有除草活性的式 (I) 磺酰异脲类化合物、
(其中 Z 为 CH 或 N,自由基 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 的含义见说明),通过与式 (II) 的异脲类反应,可获得高产率和高纯度的异脲类。
与式 (III) 的磺酸卤化物反应,可获得收率高、纯度高的产品
R¹-SO₂-X (III)
(其中 X 为卤素)在酸接受体存在下,并可选择在稀释剂存在下,在 -20°C 至 +50°C 温度范围内进行反应。
式 (II) 中间体可根据同样的本发明工艺制备,方法是使式 (IV) 异脲或其酸加合物发生反应
与式 (V) 的叠氮反应
(其中 Y 为卤素或烷基磺酰基)在酸接受体和稀释剂存在下于 0°-200°C反应。
式 (II) 异脲的一个特定的、确定的亚组--在描述中称为 (IIa) --是新的,也是本发明的主题。