dibenzyl (1S,2S,5R,6R)-7,8-diazatricyclo[4.2.2.02,5]dec-3-ene-7,8-dicarboxylate | 813458-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl (1S,2S,5R,6R)-7,8-diazatricyclo[4.2.2.02,5]dec-3-ene-7,8-dicarboxylate
• CAS: 813458-28-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: TXBXVVRBCMKMLR-COPRSSIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (1S,2S,5R,6R)-7,8-diazatricyclo[4.2.2.02,5]dec-3-ene-7,8-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-五环氨氧酸的全合成

  摘要：

  (+/-)-五环氨氧化甲酯 (1) 的首次全合成是一种不寻常的天然脂肪酸，来自 Candidatus Brocadia anammoxidans，已通过方案 1 中所示的反应序列完成。 1 的 C20 结构由三个构建块的立体控制组装而成：环辛四烯、2-环戊烯酮和 7-溴庚酸。1 的合成证实了 1 的拟议结构。生物合成的模式和绝对构型尚未阐明。

  DOI：

  10.1021/ja044089a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5R,6R)-3,4-Dibromo-7,8-diaza-tricyclo[4.2.2.0^2,5]dec-9-ene-7,8-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 dibenzyl (1S,2S,5R,6R)-7,8-diazatricyclo[4.2.2.02,5]dec-3-ene-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-五环氨氧酸的全合成

  摘要：

  (+/-)-五环氨氧化甲酯 (1) 的首次全合成是一种不寻常的天然脂肪酸，来自 Candidatus Brocadia anammoxidans，已通过方案 1 中所示的反应序列完成。 1 的 C20 结构由三个构建块的立体控制组装而成：环辛四烯、2-环戊烯酮和 7-溴庚酸。1 的合成证实了 1 的拟议结构。生物合成的模式和绝对构型尚未阐明。

  DOI：

  10.1021/ja044089a

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Pentacycloanammoxic Acid
  作者：Vincent Mascitti、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja044089a

  日期：2004.12.1

  The first total synthesis of (+/-)-pentacycloanammoxic acid/methyl ester (1), an unusual naturally occurring fatty acid from Candidatus Brocadia anammoxidans, has been accomplished by the sequence of reactions shown in Scheme 1. The C20-structure of 1 was assembled with stereocontrol from three building blocks: cyclooctatetraene, 2-cyclopentenone, and 7-bromoheptanoic acid. The synthesis of 1 confirms

  (+/-)-五环氨氧化甲酯 (1) 的首次全合成是一种不寻常的天然脂肪酸，来自 Candidatus Brocadia anammoxidans，已通过方案 1 中所示的反应序列完成。 1 的 C20 结构由三个构建块的立体控制组装而成：环辛四烯、2-环戊烯酮和 7-溴庚酸。1 的合成证实了 1 的拟议结构。生物合成的模式和绝对构型尚未阐明。