o-(α-hydroxy-p-Cl-benzylidenehydrazonomethyl)phenol | 100622-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(α-hydroxy-p-Cl-benzylidenehydrazonomethyl)phenol
• 英文别名: Salicylaldehyde 4-chlorobenzoyl hydrazone；4-chloro-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 100622-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD00033246
• 分子量: 274.707
• InChiKey: OPSHLMMLTBIYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(α-hydroxy-p-Cl-benzylidenehydrazonomethyl)phenol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 α-(4-chlorophenyl)-1,2-benzenedimethanol
  参考文献：
  名称：

  从水杨醛高效合成功能化的1,3-二氢异苯并呋喃：在依他普仑合成中的应用

  摘要：

  摘要开发了一种高效合成取代的1,3-二氢异苯并呋喃的方法。在这种新颖的途径中，可以通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化得到作为关键中间体的o-芳酰基苯甲醛。温和而通用的策略可以高产率地合成各种取代的1,3-二氢异苯并呋喃。而且，该方法可以用于有效地合成依他普仑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.01.017
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-氯苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 生成 o-(α-hydroxy-p-Cl-benzylidenehydrazonomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  从水杨醛高效合成功能化的1,3-二氢异苯并呋喃：在依他普仑合成中的应用

  摘要：

  摘要开发了一种高效合成取代的1,3-二氢异苯并呋喃的方法。在这种新颖的途径中，可以通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化得到作为关键中间体的o-芳酰基苯甲醛。温和而通用的策略可以高产率地合成各种取代的1,3-二氢异苯并呋喃。而且，该方法可以用于有效地合成依他普仑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.01.017

文献信息

• BF₃-Etherate-catalyzed tandem reaction of 2-formylarylketones with electron-rich arenes/heteroarenes: an assembly of isobenzofurans
  作者：Pawan K. Mishra、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d0cc02760j

  日期：——

  An efficient and BF3·Et2O-catalyzed chemoselective synthesis of diversified 1,3-diarylisobenzofuran in a high yield has been described. The reaction proceeds through sequential hydroarylation–cyclization between 2-formylarylketones and electron-rich arenes/heteroarenes. Advantageous features of the developed methodology include operational simplicity, a broad substrate scope, and applicability towards

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。
• Use of metal hydrazide complex compounds as oxidation catalysts
  申请人：BASF SE

  公开号：US08791298B2

  公开（公告）日：2014-07-29

  The present invention relates to the use of selected metal complex compounds and ligands as oxidation catalysts as well as to a process for removing stains and soil on textiles and hard surfaces. The metal complex compounds have hydrazide ligands, preferably with electron withdrawing groups in the phenyl ring adjacent to the acyl group. Further aspects of the invention are formulations comprising such metal complex compounds, novel metal complex compounds and novel ligands.

  本发明涉及选定的金属配合物和配体作为氧化催化剂的用途，以及一种用于去除纺织品和硬表面上的污渍和污垢的工艺。这些金属配合物具有肼配体，最好是在邻近酰基的苯环中带有电子吸引基团。本发明的进一步方面包括包含这种金属配合物的配方、新型金属配合物和新型配体。
• Tetrabromomethane as an Organic Catalyst: a Kinetic Study of CBr ₄ ‐Catalyzed Schiff Condensation
  作者：Sevilya N. Yunusova、Dmitrii S. Bolotin、Mikhail A. Vovk、Peter M. Tolstoy、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1002/ejoc.202001180

  日期：2020.11.22

  Tetrabromomethane enhances the aldehyde–acyl hydrazide condensation to give N‐acyl hydrazones. This simple, inexpensive, and commercially available halomethane provides up to 14‐fold acceleration of the Schiff reaction; the kinetic data indicate that the studied condensation exhibits the first order on CBr4.

  四溴甲烷可增强醛-酰肼缩合，生成N-酰。这种简单，便宜且可商购的卤代甲烷可以使Schiff反应加速多达14倍。动力学数据表明，所研究的缩合反应在CBr 4上表现出一级。
• Combined Alkylating Agents as a Resolution for Highly Selective N-Alkylation of 2-Hydroxybenzaldehyde Acylhydrazones
  作者：Qiao Y. Zhang、Xin J. Cheng、Xin Y. Zhao、La M. Wu、Long F. Jin、Hui J. Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611823

  日期：2019.7

  Although 2-hydroxybenzaldehyde acylhydrazones, such as salicylaldehyde acylhydrazones, are intriguing bioactive molecules, few of their N-alkylated derivatives are known, and only methyl analogues have been reported previously. We achieved selective N-alkylation of 2-hydroxybenzaldehyde acylhydrazones, as their Fe(III) complexes, by using combinations of alkylating agents (for example, an alkyl bromide

  虽然 2-羟基苯甲醛酰腙，如水杨醛酰腙，是有趣的生物活性分子，但很少有人知道它们的 N-烷基化衍生物，而且以前只报道过甲基类似物。我们通过使用烷基化剂（例如，烷基溴和二烷基硫酸盐）的组合，实现了 2-羟基苯甲醛酰基腙作为其 Fe(III) 络合物的选择性 N-烷基化。检查了 15 种底物，并以中等至良好的产率合成了 45 种新的 2-羟基苯甲醛酰基（烷基）腙。在所有情况下，目标产物都得到了唯一的结果，没有产生 O-烷基化副产物。该方法为制备2-羟基苯甲醛酰基(烷基)腙提供了一种有效的途径。
• Synthesis, reactivity and magnetochemical studies on copper(II) complexes derived from N-salicylidenearoylhydrazines. X-ray structure of [mononitratoOO(−1)(N-salicylidenatobenzoylhydrazine)ONO(−1)]copper(II) monohydrate
  作者：M.F Iskander、T.E Khalil、R Werner、W Haase、I Svoboda、H Fuess

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00340-5

  日期：2000.4

  series of new mononuclear and binuclear copper(II) complexes derived from N-salicylidenearoylhydrazines (H2L) of the types K2[Cu(L)(OH)}2]·nH2O, [Cu(HL)Cl·H2O]·nH2O, [Cu(HL)Cl}2], [Cu(HL)NO2]·H2O, [Cu(HL)}2]·2NO3, [Cu(HL)H2O}2]·2NO3·nH2O and [Cu(HL)NCS]·H2O have been prepared and characterized. The X-ray crystal and molecular structure of [Cu(HSBzh)NO3]·H2O, where HSBzh refers to the mononegative N

  一系列新的单核和双核铜（II）配合物的衍生自Ñ -salicylidenearoylhydrazines（H 2类型L的）K 2 [的Cu（L）（OH）} 2 ]· Ñ ħ 2 O，[铜（HL） Cl·H 2 O]· n H 2 O，[Cu（HL）Cl} 2 ]，[Cu（HL）NO 2 ]·H 2 O，[Cu（HL）} 2 ]·2NO 3，[ Cu（HL）H 2 O} 2 ]·2NO 3 · n H 2 O和[Cu（HL）NCS]·H 2O已经准备好并进行了表征。确定了[Cu（HSBzh）NO 3 ]·H 2 O的X射线晶体和分子结构，其中HSBzh是指单负N-水杨亚烷基苯甲酰肼阴离子。该配合物是单体，铜（II）采用（4 + 1）扭曲的方形锥体配位，ONO酰hydr三齿阴离子和不对称双齿硝酸根离子的氧原子占据基面。第五配位位点被硝酸根离子的另一个氧占据。在4.2–298 K的温度范