1-phenyl-N-trimethylsilylethenamine | 82912-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N-trimethylsilylethenamine
• CAS: 82912-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NSi
• 分子量: 191.348
• InChiKey: YNKVJMBKEYZBLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N-trimethylsilylethenamine 以 氯仿 为溶剂， 120.0~140.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-2-dimethylamino-5-methyl-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of 2-Dialkylamino-4-chloropyrimidines from Silylated Primary Enamines and Phosgeniminium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s82
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 甲基锂 、 三甲基氯硅烷 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AHLBRECHT, H.;DUBER, E. -O., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 4, 273-275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonracemic 3°-Carbamines from the Asymmetric Allylboration of <i>N</i>-Trimethylsilyl Ketimines with <i>B</i>-Allyl-10-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Eda Canales、Eliud Hernandez、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja062242q

  日期：2006.7.1

  The simple and efficient asymmetric synthesis of 3 degrees -carbamines 7 from N-TMS enamines (3) and either enantiomeric form of beta-allyl-10-(phenyl)-9-borabicyclo[3.3.2]decane (1) is reported. The high reactivity (<1 h, -78 degrees C) and enantioselectivity (60-98% ee) of these substrates can be attributed to the fact that the complexation of 3 with 1 facilitates its isomerization to the corresponding

  报道了从 N-TMS 烯胺 (3) 和 β-烯丙基-10-(苯基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (1) 的任一对映体形式简单有效地不对称合成 3 度 -carbamines 7。这些底物的高反应性（<1 小时，-78 摄氏度）和对映选择性（60-98% ee）可归因于 3 与 1 的络合促进其异构化为相应的 Syn-N-TMS 酮亚胺可以发生烯丙基化的络合物。除了提供具有可预测立体化学的高烯丙基胺 7 外，该程序还允许有效回收手性硼部分 (50-65%) 作为空气稳定的结晶伪麻黄碱复合物 8，其在使用烯丙基溴化镁时直接转化回 1乙醚 (98%)。
• Asymmetric Propargylboration of Aldimines and Ketimines with the Borabicyclo[3.3.2]decanes: Novel Entries to Allenyl Carbinamines, Amino Acids, and Their α-Methyl Counterparts
  作者：Eyleen Alicea-Matías、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03506

  日期：2017.1.20

  Available in either enantiomerically pure form through quantitative Grignard procedures from air-stable crystalline complexes (1, 3), the B-γ-TMS propargylic derivatives of the 10-TMS- (2) and 10-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decanes (4) provide highly selective entries to 2°-allenyl carbinamines (8, 60–85%, 78–99% ee) and their 3° counterparts (13, 62–82%, 95–99% ee) through their additions to aldimines

  通过从空气稳定的结晶复合物（定量格利雅程序可用在任一对映体纯的形式1，3）时，乙-γ-TMS 10 TMS-（的炔衍生物2）和10-苯基-9-硼二环[3.3。 2]癸烷（4）提供高度选择性的条目，以2°-allenyl carbinamines（8，60-85％，78-99％ee）和它们的3°同行（13，62-82％，95-99％ee）的通过它们分别添加到醛亚胺和酮亚胺中。这些胺的绝对构型是通过8e的臭氧分解反应从已知的氨基酸衍生物16e R和19d R获得的R和13d R以及14f R的单晶X射线结构。
• Direct Measurement of the Rate of Interconversion of Zirconaaziridine Enantiomers
  作者：Sarah A. Cummings、Jon A. Tunge、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/ja0757935

  日期：2008.4.1

  of enantiopure C2-symmetric diphenylethylene carbonate into the Zr-C bonds of zirconaaziridines leads to the asymmetric synthesis of amino acid methyl esters. Because the zirconaaziridine enantiomers interconvert, the reaction is a dynamic kinetic resolution (DKR). The efficiency of the DKR (the ratio of the two diastereomeric products) is determined by the balance between the rate of enantiomer interconversion

  对映纯的 C2 对称二苯基碳酸亚乙酯插入到锆氮丙啶的 Zr-C 键中导致氨基酸甲酯的不对称合成。由于锆氮丙啶对映体相互转化，该反应是动态动力学拆分 (DKR)。DKR 的效率（两种非对映产物的比率）取决于对映异构体互变速率和插入速率之间的平衡；通常需要缓慢添加插入的对映体纯碳酸酯以最大化立体选择性。对于对映体互变较快的情况，其速率常数 kinv 已通过 NMR 谱线展宽确定；对于相互转化较慢的情况，k(inv) 已通过计算机模拟非对映产物的形成作为时间的函数确定；对于一些中间情况，k(inv) 已通过使锆氮丙啶对映体富集并通过 CD 光谱监测其外消旋化来确定。观察到的 k(inv) 与 [THF] 无关，这意味着互变发生与 THF 协调。互变可能通过非手性中间体发生，即快速反转（通过 eta1-N 结构）eta3-氮杂烯丙基氢化物或 eta1-亚胺。由于添加 THF 会减慢插入速度而不影响
• An Efficient Synthesis of <i>N</i>-Unsubstituted Imines as Organoborane Adducts Stable at Room Temperature:  New Promising Intermediates for Synthesis
  作者：Guang-Ming Chen、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/ja993965v

  日期：2000.5.1
• An Expeditious Synthesis of 2-Dialkylamino-4-chloropyrimidines from Silylated Primary Enamines and Phosgeniminium Salts
  作者：Nadine Guillot、Zdenek Janousek、Heinz G. Viehe

  DOI：10.3987/com-88-s82

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