(E)-3,3-diethoxy-1-nitroprop-1-ene | 214678-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3,3-diethoxy-1-nitroprop-1-ene
• 英文别名: 3,3-Diethoxy-1-nitroprop-1-ene
• CAS: 214678-92-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: HWKNIVNKRAIAQA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,3-diethoxy-1-nitroprop-1-ene 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[(1S,2R)-2-((S)-1-Aminomethyl-2,2-diethoxy-ethoxy)-1-methyl-2-phenyl-ethyl]-formamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基去甲麻黄碱与硝基烯烃的 Oxa Michael 加成反应非对映选择性和对映选择性合成邻氨基醇

  摘要：

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-3-nitro-propan-2-ol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 (E)-3,3-diethoxy-1-nitroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基去甲麻黄碱与硝基烯烃的 Oxa Michael 加成反应非对映选择性和对映选择性合成邻氨基醇

  摘要：

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p