methyl 4-((4-methyl-N-((1-vinylcyclopropyl)methyl)phenyl)sulfonamido)but-2-ynoate | 1219972-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((4-methyl-N-((1-vinylcyclopropyl)methyl)phenyl)sulfonamido)but-2-ynoate
• CAS: 1219972-91-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: HDGVVWLNEFIXOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((4-methyl-N-((1-vinylcyclopropyl)methyl)phenyl)sulfonamido)but-2-ynoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到methyl (S)-2-tosyl-6a-vinyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有手性季碳立体中心的双环[3.3.0]化合物的不对称Rh(I)-催化分子内[3+2]环加成和对映选择性起源的密度泛函理论研究

  摘要：

  开发了一种高度对映选择性的 Rh(I) 催化分子内 [3 + 2] 环加成反应，将 1-yne-VCPs 与双环 [3.3.0] 化合物在桥头碳处具有全碳手性四元立体中心。不对称 [3 + 2] 环加成反应的催化循环（络合、环丙烷裂解、炔烃插入和还原消除）的能量表面的 DFT 计算表明，速率和立体决定步骤是炔烃插入步骤。炔烃插入过渡态的分析表明，底物的炔烃部分中的取代基与刚性 H(8)-BINAP 主链之间的严重空间排斥是不产生不受欢迎的 [3 + 2] 环加合物的原因。

  DOI：

  10.1021/ja2082119
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1-ethenylcyclopropyl)methyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 5.5h， 以13%的产率得到methyl 4-((4-methyl-N-((1-vinylcyclopropyl)methyl)phenyl)sulfonamido)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(i)-catalyzed intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions of 1-ene-, 1-yne- and 1-allene-vinylcyclopropanes

  摘要：

  已开发出新的Rh(I)催化的分子内[3 + 2]环加成反应，针对1-烯、1-炔和1-异烯基环丙烷，能够高效且多样化地合成嵌有环戊烷和环戊烯的双环结构。

  DOI：

  10.1039/b922417c